| Предисловие |
10 |
| Введение |
13 |
| 1. Углеводороды |
15 |
| 1.1. Алканы |
16 |
| 1.1.1. Получение |
16 |
| 1.1.2. Строение |
17 |
| 1.1.3. Свойства |
19 |
| 1.2. Алкены |
41 |
| 1.2.1. Получение |
41 |
| 1.2.2. Строение |
42 |
| 1.2.3. Свойства |
45 |
| 1.2.3.1. Реакции, сопровождающиеся разрывом
пи-связи |
46 |
| 1.2.3.2. Реакции, при которых пи-связь
сохраняется |
69 |
| 1.3. Алкадиены |
74 |
| 1.3.1. Аллены |
74 |
| 1.3.2. Сопряженные диены |
77 |
| 1.3.2.1. Общие сведения |
77 |
| 1.3.2.2. Присоединение водорода, галогенов
и галогеноводородов |
84 |
| 1.3.2.3. Димеризация, олигомеризация.
Представление о перициклических
реакциях |
90 |
| 1.3.2.4. Полимеризация |
98 |
| 1.4. Алкины |
101 |
| 1.4.1. Получение |
101 |
| 1.4.2. Строение |
102 |
| 1.4.3. Свойства |
102 |
| Контрольные вопросы |
115 |
| 2. Галогенпроизводные
алифатических углеводородов |
115 |
| 2.1. Нуклеофильное замещение |
116 |
| 2.1.1. Общие закономерности |
117 |
| 2.1.2. Использование в органическом синтезе |
136 |
| 2.2. Элиминирование галогеноводорода
(дегидрогалогенирование) |
143 |
| 2.3. Металлоорганические соединения |
153 |
| 2.3.1. Магнийорганические соединения |
153 |
| 2.3.2. Цинк-, натрий- и литийорганические
соединения |
161 |
| 2.4. Полигалогенпроизводные. Карбены |
164 |
| Контрольные вопросы |
168 |
| 3. Спирты, простые эфиры,
альфа-оксиды |
169 |
| 3.1. Одноатомные спирты |
169 |
| 3.1.1. Общие сведения |
170 |
| 3.1.2. Кислотные свойства |
171 |
| 3.1.3. Спирты как основания и нуклеофилы.
Принцип жестких и мягких
кислот и оснований |
172 |
| 3.1.4. Реакции замещения гидроксильной
группы |
178 |
| 3.1.5. Окисление |
191 |
| 3.1.6. Дегидратация |
193 |
| 3.2. Многоатомные спирты |
197 |
| 3.3. Простые эфиры |
203 |
| 3.3.1. Реакции с участием эфирного атома
кислорода |
203 |
| 3.3.2. Реакции, сопровождаюшиеся гомолизом
альфа-С=Н-связи |
206 |
| 3.4. альфа-Оксиды (эпоксиды, оксираны) |
209 |
| 3.4.1. Получение |
209 |
| 3.4.2. Реакции с электрофилами и нуклеофилами |
209 |
| 3.4.3. Краун-эфиры. Представления о межфазном
катализе |
213 |
| Контрольные вопросы |
218 |
| 4. Альдегиды и кетоны |
218 |
| 4.1. Получение |
219 |
| 4.2. Свойства |
219 |
| 4.2.1. Реакции с сильными нуклеофилами |
221 |
| 4.2.2. Реакции со слабыми нуклеофилами |
240 |
| 4.2.3. Реакции, протекающие через стадию
образования енольных форм |
246 |
| 4.2.4. Окислительно-восстановительные
реакции |
260 |
| 4.3. Непредельные альдегиды и кетоны |
269 |
| Контрольные вопросы |
276 |
| 5. Спектроскопия ядерного
магнитного резонанса (ЯМР) |
277 |
| 5.1. Общие сведения |
277 |
| 5.2. Химический сдвиг |
281 |
| 5.2.1. Зависимость от структурных особенностей
молекулы |
284 |
| 5.2.2. Зависимость от внешних условий |
289 |
| 5.3. Спин-спиновое взаимодействие ядер |
292 |
| 5.4. Времена релаксации |
301 |
| 5.5. Ядерный эффект Оверхаузера |
304 |
| 5.6. Интегральные интенсивности сигналов |
306 |
| 5.7. Анализ спектров ЯМР высокого разрешения |
307 |
| 5.8. Описание спектров ЯМР |
314 |
| 5.9. Способы упрощения спектров |
317 |
| 5.10. Импульсная спектроскопия |
324 |
| 5.11. Двумерная ЯМР-спектроскопия |
329 |
| 6. Карбоновые кислоты |
345 |
| 6.1. Монокарбоновые кислоты |
345 |
| 6.1.1. Получение |
345 |
| 6.1.2. Свойства |
346 |
| 6.1.3. Производные предельных кислот |
357 |
| 6.1.3.1 Соли |
357 |
| 6.1.3.2. Ангидриды и галогенангидриды.
Кетены |
360 |
| 6.1.3.3. Амиды и нитрилы |
366 |
| 6.1.3.4. Сложные эфиры |
372 |
| 6.1.4. Непредельные кислоты и их производные |
384 |
| 6.2. Дикарбоновые кислоты |
388 |
| 6.2.1. Предельные кислоты |
388 |
| 6.2.2. Непредельные кислоты |
400 |
| Контрольные вопросы |
403 |
| 7. Азотсодержащие функциональные
производные |
404 |
| 7.1. Нитросоединения |
404 |
| 7.2. Амины |
412 |
| 7.3. Диазосоединения |
424 |
| Контрольные вопросы |
432 |
| 8. Гидрокскислоты и
аминокислоты |
433 |
| 8.1. Гидроксикислоты |
433 |
| 8.1.1. Получение и свойства |
433 |
| 8.1.2. Стереохимия |
436 |
| 8.2. Аминокислоты |
447 |
| 8.2.1. Получение |
449 |
| 8.2.2. Свойства |
453 |
| 8.2.2.1. Кислотно-основные свойства.
Спектральные характеристики |
453 |
| 8.2.2.2. Реакции с участием аминной и
карбоксильной групп |
456 |
| Контрольные вопросы |
464 |
| 9. Оксокислоты. Ацетоуксусный
эфир |
465 |
| 9.1. альфа-Оксокислоты |
465 |
| 9.2. бета-Оксокислоты |
469 |
| 9.3. Ацетоуксусный эфир |
470 |
| 9.3.1. Таутомерия |
471 |
| 9.3.2. Строение кетонной и енольной форм |
472 |
| 9.3.3. Свойства |
474 |
| 9.3.4. Реакции енолятов |
482 |
| 9.4. гамма- и дельта-Оксокислоты |
492 |
| Контрольные вопросы |
494 |
