Учебное пособие по общему курсу органической химии составлено на основе многолетнего опыта работы студенческого практикума по органической химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова. Содержит методики синтеза органических соединений различных классов. Изложены общие правила и методы работы в органическом практикуме, даны общие указания по интерпретации спектров ЯМР 'Н и 13С синтезируемых соединений.

Для студентов, аспирантов и преподавателей химических вузов, а также научных работников.

Согласно неоспоримой логике Соловья из басни, чтобы быть хорошим музыкан­том, необходимо, как минимум, уметь (обладать умением) играть на каком-нибудь музыкальном инструменте. Точно так же, чтобы успешно работать в области тон­кого органического синтеза, необходимо иметь соответствующую квалификацию, т. е. обладать умением работать в современной химической лаборатории. Совер­шенно очевидно, что даже очень хорошая теоретическая подготовка и самые по­дробные и не раз проверенные методики синтеза не могут гарантировать неопытному и неумелому экспериментатору ожидаемый конечный результат (выход целевого вещества, его чистота). На практике часто наблюдается ситуация, когда два сту­дента выполняют один и тот же синтез из одних и тех же исходных реагентов по одной и той же методике, но с различным результатом, хотя оба они работали с неподдельным интересом и энтузиазмом. Преподаватели в таких случаях говорят, что у одного студента «хорошие» руки, а у другого — «плохие». По этой причине некоторые студенты уже на стадии практикума по органической химии делают выбор, чем в будущем заниматься - экспериментом или теорией.
Главная цель работы в практикуме - получение конкретных органиче­ских соединений с препаративным выходом и заданной степенью чистоты из имеющихся в наличии исходных реагентов, что невозможно без навыков ра­боты с химическим оборудованием и без знания основных лабораторных операций по выделению и очистке веществ. Для оценки глубины протека­ния реакций и чистоты соединений, а также для доказательства их аутентич­ности широко используются хроматографические и физико-химические методы анализа, основами которых обязан овладеть квалифицирован­ный химик-органик.
Данное учебное пособие - это по сути «большой практикум» по органическому синтезу, и содержит он практически все разделы, присущие современному учебно­му пособию такого типа. Мы старались включить в свою книгу максимум полезных сведений при сравнительно небольшом объеме. Как правило, практикум выполняет­ся студентами параллельно с прослушиванием лекционного курса и семинарскими занятиями, поэтому мы сознательно отошли от установившихся традиций и не стали предварять синтетические разделы теоретическими сведениями, а сделали упор именно на практические работы. Объект исследования в органическом практи­куме - конкретное органическое соединение; это исследование выполняет студент, которому предоставляется возможность своими руками синтезировать и изучить продукт - целевое химическое соединение, что делает зримым «сухой» материал учебников и лекционных курсов. Преподаватели, ведущие занятия в практикуме, хорошо знают, с каким неподдельным интересом работают студенты и как они расстраиваются, если синтез не идет по причине отсутствия у них необходимых экспериментальных навыков. Данное пособие обеспечит применение полученных теоретических знаний и поможет студентам достигнуть хорошего уровня экспе­риментального мастерства.
Пособие составлено на основе многолетнего успешного опыта работы прак­тикума по органической химии на химическом факультете МГУ им. М.В. Ломо­носова. Книга состоит из трех больших частей: вводная (А), препаративная (Б) и приложение (В). В вводной части излагаются основные правила работы в ла­боратории органического синтеза, правила техники безопасности, приводится описание современных приборов и оборудования, обсуждаются основные мето­ды выделения, очистки, идентификации и анализа синтезируемых соединений. Современный уровень профессиональной подготовки химика-органика предполагает знание основ хроматографических и физико-химических методов анализа и уме­ние активно использовать эти методы на практике. В пособии большое внимание уделяется современным физико-химическим методам анализа (масс-спектрометрия, ИК- и УФ-спектроскопия, спектроскопия ЯМР), показаны возможности спектро­скопии ЯМР на ядрах !Н и 13С при проведении экспресс-анализов как отдельных органических соединений, так и сложных реакционных смесей (на конкретных примерах изложены методы расшифровки и интерпретации спектров ЯМР). Следует отметить, что спектры ЯМР сложных молекул часто могут быть полностью рас­шифрованы и проанализированы, тогда как ИК- и УФ-спектры дают достоверную информацию только для отдельных фрагментов молекул (функциональных групп).
Препаративная часть содержит методики синтеза почти 800 органических соеди­нений различных классов. Часть методик цитирована по хорошо зарекомендовавшим себя практическим руководствам, другие методики - по оригинальной химической литературе. Выбор методик синтезов для включения в пособие проводился с учетом финансовых и технических возможностей органического практикума химического факультета МГУ им. М.В. Ломоносова. Каждая методика предваряется соответству­ющей литературной ссылкой, а заканчивается описанием спектров ЯМР 'Н и 13С, причем описание спектров сделано без привязки параметров к конкретным фраг­ментам молекул. Студенты сами должны проделать эту операцию, опираясь на собственные знания или воспользовавшись соответствующими компьютерными программами. Кроме того, в каждой методике содержатся необходимые сведения, касающиеся техники безопасности работы с вредными веществами и сложными приборами, требующими специальных экспериментальных навыков.
В приложении приводятся данные (в виде таблиц) по характеристическим ча­стотам и химическим сдвигам, что необходимо для расшифровки и интерпретации спектров синтезируемых соединений. Наиболее информативные спектры соедине­ний, синтезированных студентами по методикам, описанным в препаративной части, приведены в приложении. Кроме того, в приложении приведена рекомендуемая форма ведения лабораторного журнала, позволяющая не только оценить качество работы студента, но и выявить допущенные ошибки, если синтез не получился. Достаточно жесткие на первый взгляд требования к оформлению журнала обуслов­лены тем, что в дальнейшей научной работе (начиная с курсовой работы) небреж­ность в оформлении может привести к неоправданным материальным затратам, потере времени и другим неприятностям.