| ВВЕДЕНИЕ |
3 |
| 1. УГЛЕВОДОРОДЫ |
4 |
| 1.1.АЛКАНЫ |
4 |
| Химические свойства алканов |
6 |
| Органическая масс-спектрометрия |
13 |
| 1.2.АЛКЕНЫ |
15 |
| Химические свойства алкенов |
17 |
| Окисление алкенов в жестких условиях |
23 |
| Восстановление алкенов |
25 |
| Гидроборирование алкенов |
26 |
| Присоединение карбенов |
28 |
| Реакции алкенов, не затрагивающие двойную связь |
28 |
| 1.3. ДИЕНЫ |
30 |
| Сопряженные диены (1,3-диены) |
30 |
| УФ-Спектроскопия |
32 |
| Химические свойства 1,3-диенов |
33 |
| Реакция Дильса-Альдера |
36 |
| Полимеризация |
37 |
| 1.4. АЛКИНЫ |
38 |
| Реакции ацетиленов с участием тройной связи |
40 |
| Окисление алкинов |
43 |
| Восстановление алкинов |
44 |
| Гидроборирование алкинов |
45 |
| 2.АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ |
46 |
| Спектроскопия ядерного магнитного резонанса |
47 |
| Химические свойства аренов |
50 |
| Восстановление ароматических систем |
51 |
| Реакции с участием боковых цепей |
51 |
| Галогенирование боковых алкильных цепей |
53 |
| Электрофильное замещение в ароматическом ряду |
54 |
| Нитрование |
55 |
| Галогенирование |
56 |
| Алкилирование по Фриделю-Крафтсу |
57 |
| Ацилирование по Фриделю-Крафтсу |
58 |
| Сульфирование ароматических соединений |
60 |
| Влияние заместителей в бензольном кольце на ориентацию
электрофильного замещения |
61 |
| Синтезы ароматических альдегидов |
67 |
| Синтез Гаттермана-Коха |
67 |
| Метод Гаттермана |
67 |
| Модификация Адамса |
68 |
| Метод Реймера-Тимана |
68 |
| Формилирование по Вильсмайеру |
69 |
| 3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ |
70 |
| 3.1. АЛИФАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ |
70 |
| Бимолекулярное нуклеофильное замещение SW2 |
71 |
| Мономолекулярное нуклеофильное замещение 5\Л |
76 |
| Анхимерное содействие. |
78 |
| Амбидентные нуклеофилы |
78 |
| 3.2. ЭЛИМИНИРОВАНИЕ |
80 |
| Бимолекулярное элиминирование Е2 |
81 |
| Мономолекулярное элиминирование |
85 |
| Элиминирование по механизму Е1сЬ |
88 |
| 3.3. АРОМАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ |
89 |
| Нуклеофильное замещение атома водорода |
90 |
| Нуклеофильное замещение галогена |
92 |
| Нуклеофильное замещение других групп |
94 |
| Замещение неактивированного атома галогена в присутствии
металлической меди (реакция Ульмана) |
96 |
| Ариновый механизм |
96 |
| 4. МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ |
98 |
| Магнийорганические соединения |
98 |
| Цинкорганические соединения |
102 |
| Натрийорганические соединения |
103 |
| Литийорганические соединения |
104 |
| 5. СПИРТЫ |
106 |
| 5.1. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ |
106 |
| Кислотность спиртов |
106 |
| Основность и нуклеофильность спиртов |
107 |
| Реакции замещения гидроксильной группы |
108 |
| Получение простых эфиров (нуклеофильное замещение гидроксильной
группы на алкоксильную) |
109 |
| Замещение гидроксильной группы на галоген |
110 |
| Окисление спиртов |
112 |
| Дегидратация спиртов |
113 |
| 5.2. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. |
114 |
| 6. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ |
117 |
| а-Оксиды (эпоксиды, оксиды этилена, оксираны) |
118 |
| Краун-эфиры |
121 |
| 7. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ |
123 |
| Реакции карбонильных соединений с нуклеофильными агентами |
124 |
| Реакции с N-нуклеофилами |
126 |
| Азины и гидразоны |
128 |
| Оксимы |
129 |
| Енамины |
130 |
| Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра |
132 |
| Реакция Виттига |
133 |
| Реакции карбонильных соединений со слабыми нуклеофилами |
133 |
| Ацетали |
135 |
| Реакция карбонильных соединений с пентахлоридом фосфора |
136 |
| Реакции карбонильных соединений, протекающие через
стадию образования енольных форм |
137 |
| Альдольно-кротоновые конденсации |
137 |
| Конденсации в основных средах |
138 |
| Конденсация в кислых средах |
140 |
| Конденсации метилкетонов в кислых средах |
141 |
| Конденсация разноименных карбонильных соединений |
141 |
| Амбидентность енолят-анионов |
143 |
| Другие реакции с участием енольных форм |
143 |
| Реакция Манниха |
144 |
| Окисление кетонов |
145 |
| Окисление альдегидов |
145 |
| Окисление диоксидом селена |
146 |
| Окисление кетонов надкислотами |
146 |
| Восстановление карбонильных соединений |
147 |
| Восстановление карбонильных соединений
по Меервейну-Пондорфу-Верлею (гидридный перенос) |
148 |
| Окисление по Оппенауэру |
149 |
| Реакция Тищенко |
149 |
| Восстановление карбонильных соединений
комплексными гидридами металлов |
151 |
| 7.1. а,b-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ |
151 |
| Реакции со слабыми нуклеофилами |
153 |
| Восстановление a,b-непредельных карбонильных соединений |
154 |
| Диеновый синтез |
154 |
| 8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ |
155 |
| Реакционная способность производных карбоновых кислот |
156 |
| Эфиры карбоновых кислот (сложные эфиры) |
157 |
| Гидролиз сложных эфиров |
158 |
| Реакции эфиров карбоновых кислот с аминами |
158 |
| Восстановление сложных эфиров |
158 |
| Взаимодействие сложных эфиров с реактивами Гриньяра |
159 |
| Енолизация производных карбоновых кислот |
159 |
| Сложноэфирная конденсация |
160 |
| Конденсация сложных эфиров с кетонами |
161 |
| Реакция Дарзана |
161 |
| Амиды и нитрилы карбоновых кислот |
162 |
| Гидролиз амидов и нитрилов |
162 |
| Восстановление амидов и нитрилов |
163 |
| Взаимодействие амидов и нитрилов с реактивами Гриньяра |
164 |
| Перегруппировка Гофмана |
165 |
| Перегруппировка Курциуса |
165 |
| Соли карбоновых кислот |
166 |
| Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот |
166 |
| Ацилирование енаминов |
169 |
| Взаимодействие галогенангидридов кислот с реактивами Гриньяра |
169 |
| Восстановление галогенангидридов кислот |
169 |
| Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского |
170 |
| Кетены |
170 |
| 8.1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ |
173 |
| 8.2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ |
174 |
| Щавелевая кислота |
174 |
| Малоновая кислота |
175 |
| 9. АМИНЫ |
177 |
| Качественные реакции, свойственные аминам |
178 |
| Разделение аминов |
180 |
| Получение аминов |
181 |
| Ацилирование аминов |
182 |
| Алифатические диазосоединения |
183 |
| Получение диазометана |
184 |
| 10. ВОССТАНОВЛЕНИЕ
АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ |
187 |
| Азоксибензол |
188 |
| Азобензол |
189 |
| Гидразобензол |
189 |
| Ароматические амины |
191 |
| 11. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЛИ ДИАЗОНИЯ |
193 |
| 11.1. РЕАКЦИИ С ВЫДЕЛЕНИЕМ АЗОТА |
194 |
| Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана) |
196 |
| Замещение диазогруппы на хлор и бром |
196 |
| Замещение диазогруппы на цианогруппу |
197 |
| Замещение диазогруппы на нитрогруппу |
197 |
| Замещение диазогруппы на иод |
197 |
| Замещение диазогруппы на карбоксильную |
197 |
| Реакция Мейервейна |
198 |
| 11.2. РЕАКЦИИ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ, ИДУЩИЕ БЕЗ ВЫДЕЛЕНИЯ АЗОТА |
198 |
| Реакции азосочетания |
198 |
| Триазены |
200 |
| Получение арилгидразинов |
200 |
| Ароматическое нуклеофильное замещение, активируемое диазогруппой |
201 |
| 12. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ |
203 |
| Кислотность фенолов |
204 |
| Реакции фенолов по гидроксильной группе |
205 |
| Реакции по ароматическому ядру. Электрофильное галогенирование фенолов |
206 |
| Взаимодействие с формальдегидом |
208 |
| Окисление фенолов |
209 |
| Восстановление фенолов |
210 |
| Производные фенола как антиоксиданты |
210 |
| Хиноны |
210 |
| Окислительные свойства хинонов |
212 |
| 13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ |
215 |
| 13.1. ПЯТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ |
215 |
| Методы получения |
215 |
| Химические свойства пятичленных гетероциклов |
217 |
| Нитрование |
218 |
| Сульфирование |
219 |
| Галогенирование |
219 |
| Формилирование (реакция Вильсмайера-Хаака) |
220 |
| Ацилирование |
220 |
| Кислотные свойства пиррола |
222 |
| Индол |
222 |
| Синтез индола |
223 |
| Химические свойства индола |
223 |
| 13.2. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ.
ПИРИДИН, ХИНОЛИН |
224 |
| Методы синтеза |
224 |
| Синтез Скраупа |
225 |
| Синтез Дебнера-Миллера |
225 |
| Химические свойства пиридина и хинолина |
226 |
| Основность |
226 |
| Окисление и восстановление |
227 |
| Электрофильное замещение в пиридиновом ядре |
227 |
| Химия N-оксида пиридина |
229 |
| Нуклеофильное замещение в ряду пиридина |
230 |
