ChemNet
 
 Химический факультет МГУ

Книги сотрудников факультета

Юровская М. А. Ю78 Химия ароматических гетероциклических соединений / М. А. Юровская. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015. — 208 с. : ил. — (Учебник для высшей школы).ISBN 978-5-9963-0537-7 Юровская М. А.

Химия ароматических
гетероциклических соединений

Учебник для высшей школы

М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015. — 208 с. : ил.
ISBN 978-5-9963-0537-7

В учебном пособии, написанном профессором химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова, приведены сведения о методах получения и химических свойствах основных классов ароматических гетероциклических соединений.Рассмотрены классические и специальные методы, которые включают последние достижения в области металлокомплексного катализа, реакций циклоприсоединения, фотохимических, многокомпонентных и каскадных процессов и др.

Для студентов и преподавателей химических специальностей.


Содержание

Предисловие     3
1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом  5
   1.1. Методы синтеза пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом     6
         1.1.1. Общие методы синтеза с образованием связи С-Х     7
         1.1.2. Специфические методы синтеза с образованием связи С-Х     10
         1.1.3. Синтезы с образованием связи С(3)-С(4)     17
         1.1.4. Образование связи С(2)-С(1)     25
         1.1.5. Образование связей С(2)-С(3) и С(4)-С(5)     27
   1.2. Химические свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом     29
         1.2.1. Химические свойства пирролов     29
         1.2.2. Химические свойства фуранов     33
         1.2.3. Химические свойства тиофенов     36
   Литература     38
2. Конденсированные пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом  40
   2.1. Индолы     40
         2.1.1. Синтезы индолов     40
                  2.1.1.1.1. Образование связи C(2)-N     40
                  2.1.1.1.2. Образование связи С(3)-С(3a)     40
                  2.1.1.1.3. Образование связи С(2)-С(3)     50
                  2.1.1.1.4. Образование связи С(7a)-N     63
                  2.1.1.1.5. Образование связей С(3)-С(3a) и C(2)-N     68
         2.1.1.2. Аннелирование бензольного кольца к пиррольному     70
   2.2. Бензофураны и бензотиофены     70
         2.2.1. Общие методы синтеза     77
                  2.2.1.1. Образование связи С(3)-С(3a)     81
                  2.2.1.2. Образование связи С(2)-С(3)     85
         2.2.2. Специфические методы синтеза     86
   2.3. Изоиндолы     87
         2.3.1. Построение пиррольного кольца     87
                  2.3.1.1. Образование связи C-N     87
                  2.3.1.2. Образование связи С(1)-С(1a)     88
                  2.3.1.3. Образование связей С(1)-С(1a) и С(3)-С(3a)     89
         2.3.2. Построение бензольного кольца     90
   2.4. Индолизины     90
         2.4.1. Образование связи С(1)-С(2)     91
         2.4.2. Образование связи С(2)-С(3)     93
         2.4.3. Конкурентное образование связей С(1)-С(2) или С(2)-С(3) при
                   обработке солей N-β-оксоалкил-2-алкилпиридиния ангидридами:
                  кислот в присутствии оснований		     94
         2.4.4. Образование связи С(3)-N     95
         22.4.5. Образование связи С(1)-С(8a)     97
         2.4.6. Образование связей С(1)-С(8a) и С(2)-С(3)     97
   2.5. Химические свойства конденсированных пятичленных гетероциклов     98
         2.5.1. Химические свойства бензофуранов     98
         2.5.2. Химические свойства бензотиофенов     99
         2.5.3. Химические свойства изоиндолов     101
         2.5.4. Химические свойства индолизинов     101
   Литература     102
3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами  105
   3.1. 1,2-Азолы     105
         3.1.1. Образование связей С(3)-N и Х-С(5)     105
         3.1.2. Образование связей С(3)-С(4) и С(5)-X     108
         3.1.3. Образование связи N-X     110
         3.1.4. Рециклизации других гетероциклов     112
         3.1.5. Образование связей C-N или С-Х     113
   3.2. 1,3-Азолы     116
         3.2.1. Методы синтеза     116
                  3.2.1.1. Образование связей C-N и С-Х     116
                  3.2.1.2. Синтез 1,3-азолов из фрагментов С(4)-С(5)-N(10) и С(2)-N     117
                   3.2.1.3. Образование связи С(4)-N     119
   3.3. Химические свойства азолов     120
         3.3.1. Химические свойства 1,2-азолов     120
         3.3.2. Химические свойства 1,3-азолов     122
Литература  126
4. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом  128
   4.1. Пиридины     128
         4.1.1. Методы синтеза     128
                  4.1.1.1. Образование связи C-N     128
                  4 112 Образование связи С(2)-С(3)     133
                  4.1.1.3. Образование связи С(3)-С(4)     135
                  4.1.1.4. Одновременное образование связей С(2)-С(3) и С(3)-С(4)     139
                  4.1.1.1.5. Образование связей С(2)-С(3) и С(4)-С(5)     140
                  4.1.1.6. Образование связей С(3)-С(4) + С(4)-С(5) + C-N     142
         4.1.2. Химические свойства пиридина     144
   4.2. Азаиндолы     151
         4.2.1. Синтезы азаиндолов     151
         4.2.2. Химические свойства азаиндолов     153
   4.3. Соли пирилия и пироны     155
         4.3.1. Методы синтеза     156
                  4.3.1.1. Образование связи С-О     156
                  4.3.1.2. Образование связей С(3)-С(4) и С(4)-С(5) и С-О     156
                  4.3.1.3. Образование связей С(3)-С(4) и С-О     159
                  4.3.1.4. Образование связей С(4)-С(5) и С-О     159
   Литература     160
5. Конденсированные шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом  162
   5.1. Хинолины     162
         5.1.1. Методы синтеза     162
                  5.1.1.1. Образование связи N-C(2)     162
                  5.1.1.2. Образование связи С(3)-С(4)     163
                  5.1.1.3. Образование связи С(4)-С(4а)     164
   5.2. Изохинолины     169
         5.2.1. Методы синтеза     170
                  5.2.1.1. Образование связи C-N     170
                  5.2.1.2. Образование связи С(1)-С(1a)     170
                  5.2.1.3. Образование связи С(4)-С(4а)     172
   5.3. Химические свойства хинолинов и изохинолинов     174
   Литература     178
6. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами  180
   6.1. Пиримидины     180
         6.1.1. Методы синтеза     180
         6.1.2. Химические свойства производных пиримидина     185
   6.2. Пиридазины     189
         6.2.1. Методы синтеза     190
         6.2.2. Химические свойства пиридазинов     193
   6.3. Пиразины     195
         6.3.1. Методы синтеза     195
         6.3.2. Химические свойства пиразинов     197
   6.4. Пурины     198
         6.4.1. Методы синтеза     199
         6.4.2. Химические свойства пуринов     201
   Литература     204

Предисловие

Химия гетероциклических соединений - очень важное направление органической химии. Достаточно сказать, что из широко применяемых лекарственных препаратов более 60% - гетероциклические соединения.

Наличие гетероатома в цикле привносит совершенно новые химические свойства и определяет специфику методов синтеза.

Многообразие гетероциклических соединений обусловлено возможностями вариаций:

  • числа и природы гетероатомов в молекуле,
  • размера цикла,
  • степени ненасыщенности, которая определяет наличие или отсутствие ароматичности.

Поскольку краткое учебное пособие не может охватить все многообразие гетероциклических систем, ограничимся здесь рассмотрением только основных классов ароматических гетероциклов.

За основу классификации методов синтеза был выбран тип связи, образующейся при замыкании цикла. Такой подход теснее всего примыкает к современной ретросинтетической концепции, что должно способствовать умению студентов выбирать ациклические фрагменты, из которых может быть построен гетероцикл, необходимые функциональные группы, способные образовывать новую связь. Он также позволит студентам повторить общую органическую химию, специфику функциональных групп и типов химических превращений.

Следует отметить, что наряду с классическими методами синтеза гетероциклов в пособие включены последние достижения органической химии: реакции циклоприсоединения, фотохимические процессы, металлокомплексный катализ, современные рециклизации и трансформации. Химические свойства различных классов гетероциклических соединений рассмотрены хотя и кратко, но в том объеме, который необходим и достаточен для проведения синтеза общеизвестных лекарственных препаратов.

Настоящее издание создано на основе методических пособий в рамках общего курса органической химии и спецкурсов (Издательство МГУ, 1999, 2005 гг.). Материал был существенно расширен и дополнен, включены некоторые новые сведения о методах синтеза и химических свойствах гетероциклических соединений. Хочется пожелать студентам, изучающим органическую химию, и особенно тем, которые намерены связать свою профессию с этой наукой, успехов в расширении знаний.


Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
 Написать письмо редактору