| Предисловие |
4 |
| Введение |
8 |
| Предмет биоорганической химии |
11 |
| |
|
| БЕЛКИ И ПЕПТИДЫ |
|
| Биологические функции белково- пептидных веществ |
20 |
| Исторический очерк |
24 |
| Строение белков и пептидов |
27 |
| Аминокислоты |
— |
| Первичная структура белков и пептидов |
33 |
| Определение аминокислотного состава |
34 |
| Анализ N- и С-аминокислотных остатков |
37 |
| Фрагментация полипептидной цепи |
41 |
| Ферментативные методы гидролиза |
— |
| Химические методы расщепления |
48 |
| Выбор рациональной схемы разделения пептидов |
53 |
| Определение аминокислотной последовательности |
57 |
| Метод Эдмана |
-- |
| Автоматическое определение аминокислотной последовательности |
62 |
| Ферментативные методы |
67 |
| Масс-спектрометрический метод |
70 |
| Анализ расположения сульфгидрильных групп и ди-сульфидных связей |
74 |
| Стратегия и тактика исследования первичной структуры белков |
76 |
| Пространственное строение белков и пептидов |
82 |
| Стереохимия аминокислот |
— |
| Пептидная связь |
85 |
| Невалентные взаимодействия в пептидной цепи |
88 |
| Вторичная структура белков |
91 |
| Сверхвторичная структура |
96 |
| Третичная структура белков |
98 |
| Денатурация и ренатурация белков |
103 |
| Пространственная структура пептидов |
106 |
| Методы исследования пространственного строения белков и пептидов в растворе |
111 |
| Четвертичная структура белков |
117 |
| Химический синтез и химическая модификация белков и пептидов |
124 |
| Химический синтез пептидов и белков |
124 |
| Исторический очерк |
— |
| Защитные группы, используемые в пептидном синтезе |
128 |
| NH2-Защитные группировки |
— |
| СООН-Защитные группировки |
131 |
| Защитные группировки для функциональных групп боковых цепей аминокислот |
133 |
| Методы создания пептидной связи |
138 |
| Хлорангидридный метод |
139 |
| Азидный метод |
— |
| Метод ангидридов |
140 |
| Метод активированных эфиров |
141 |
| Карбодиимидный метод |
142 |
| Карбоксиангидридный метод |
143 |
| Синтез на полимерном носителе |
145 |
| Синтез полиаминокислот |
148 |
| Ферментативный синтез пептидов и белков |
149 |
| Полусинтез пептидов и белков |
151 |
| Синтез циклопептидов |
153 |
| Синтез гетеродетных пептидов |
— |
| (S—S)-Пептиды |
— |
| S-Пептиды |
154 |
| Депсипептиды |
— |
| Примеры синтеза пептидов и белков |
156 |
| Химическая модификация белков и пептидов |
159 |
| Селективная модификация аминокислотных остатков |
160 |
| Бифункциональные реагенты |
168 |
| Биоспецифическая модификация белков |
169 |
| Топохимические трансформации пептидных систем |
173 |
| Биологическая роль белков |
176 |
| Ферменты |
— |
| Исторический очерк |
— |
| Общая характеристика ферментов |
177 |
| Классификация ферментов |
— |
| Принципы ферментативной кинетики |
178 |
| Единицы активности ферментов |
181 |
| Ингибиторы ферментов |
— |
| Активаторы ферментов |
184 |
| Кооперативные эффекты и регуляторные ферменты Влияние рН на активность ферментов |
185 |
| Влияние температуры на активность ферментов |
185 |
| Активный центр |
186 |
| Причины высокой каталитической активности ферментов |
187 |
| Механизм действия ферментов |
188 |
| Лизоцим |
— |
| Рибонуклеаза |
191 |
| Химотрипсин |
197 |
| Карбоксипептидаза А |
199 |
| Аспартатаминотрансфераза |
202 |
| Миоглобин и гемоглобин |
205 |
| Защитные белки |
208 |
| Белки иммунной системы |
— |
| Исторический очерк |
— |
| Клетки иммунной системы |
209 |
| Структура и функция антител |
211 |
| Антигены тканевой совместимости |
218 |
| Система комплемента |
220 |
| Медиаторы иммунного ответа |
224 |
| Интерфероны |
— |
| Лимфокины и монокины |
226 |
| Фактор некроза опухолей (TNF) |
229 |
| Белки систем свертывания крови и фибринолиза |
230 |
| Белки — гормоны |
238 |
| Исторический очерк |
— |
| Механизм действия пептидно-белковых гормонов |
239 |
| Взаимодействие гормонов с рецепторами |
— |
| Структура и свойства аденилатциклазной системы. Биосинтез гормонов |
245 |
| Отдельные представители белковых гормонов |
247 |
| Инсулин |
|
| Соматотропин |
249 |
| Пролактин |
251 |
| Гликопротеиновые гормоны аденогипофиза |
252 |
| Паратгормон |
— |
| Белки мышц и соединительных тканей |
253 |
| Структура мышц |
— |
| Исторический очерк |
— |
| Коллаген |
257 |
| Биологическая роль пептидов |
261 |
| Нейропептиды и пептидные гормоны |
— |
| Нейропептиды |
— |
| Энкефалины и эндорфины |
— |
| Окситоцин и вазопрессин |
263 |
| Адренокортикотропный гормон |
265 |
| Меланоцитстимулирующие гормоны |
— |
| Либерины и статины |
266 |
| Вещество Р |
269 |
| Пептиды-коннекторы |
269 |
| Пептиды, действующие на сон |
|
| Липотропины |
271 |
| Пептидные гормоны |
|
| Тканевые гормоны |
— |
| Кальцитонин |
273 |
| Глюкагон |
274 |
| Гормоны желудочно-кишечного тракта |
— |
| Пептидные токсины |
275 |
| Пептиды из бледной поганки |
276 |
| Пептидные токсины из яда пчел |
278 |
| Нейротоксины из яда змей и скорпионов |
280 |
| Пептидные токсины морских беспозвоночных |
284 |
| Пептидные антибиотики |
285 |
| Грамицидин S |
|
| Бацитрацины |
287 |
| Полимиксины |
288 |
| Актиномицины |
289 |
| Эхиномицин |
290 |
| Пептиды — регуляторы иммунитета |
291 |
| Пептиды с вкусовыми качествами |
292 |
| |
|
| НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ |
295 |
| Исторический очерк |
296 |
| Строение нуклеиновых кислот |
298 |
| Первичная структура нуклеиновых кислот |
— |
| Нуклеозиды |
299 |
| Нуклеотиды |
301 |
| Редкие (минорные) компоненты нуклеиновых кислот |
302 |
| Олиго- и полинуклеотиды |
304 |
| Определение первичной структуры |
307 |
| Ферменты, расщепляющие ДНК |
309 |
| Ферменты, расщепляющие РНК |
312 |
| Ферменты, расщепляющие ДНК и РНК |
314 |
| Определение строения олигонуклеотидов |
316 |
| Современные методы определения последовательности фрагментов нуклеиновых кислот |
319 |
| Пространственная структура нуклеиновых кислот |
330 |
| Конформации компонентов нуклеиновых кислот |
331 |
| Углеводные компоненты |
— |
| Нуклеозиды и нуклеотиды |
332 |
| Взаимное расположение углеводных остатков и гете роциклических оснований |
333 |
| Конформации нуклеиновых кислот |
335 |
| Двуспиральные полинуклеотиды |
— |
| Циклические ДНК и суперспирализация |
341 |
| Разрушение и восстановление двуспиральных структур. Денатурация, ренатурация и гибридизация |
342 |
| Конформации одноцепочечных нуклеиновых кислот |
343 |
| Конформация тРНК |
__ |
| Синтез нуклеиновых кислот |
348 |
| Ферменты биосинтеза нуклеиновых кислот |
— |
| ДНК-полимеразы |
|
| ДНК-полимераза бактериофага Т4 |
351 |
| РНК-зависимая ДНК-полимераза (обратная тран-скриптаза) |
|
| ДНК-зависимые РНК-полимеразы |
— |
| Концевая дезоксинуклеотидилтрансфераза (терминальная трансфераза) |
|
| ДНК- и РНК-лигазы |
352 |
| Химический синтез олигонуклеотидов |
354 |
| N-, О-Защитные группы |
— |
| Фосфорилирование нуклеозидов |
355 |
| Фосфодиэфирный метод синтеза олигонуклеотидов |
359 |
| Фосфотриэфирный метод синтеза олигонуклеотидов |
361 |
| Фосфитный метод |
363 |
| Синтез на полимерных носителях |
365 |
| Синтез полирибонуклеотидов |
367 |
| Ферментативный синтез олигорибонуклеотидов |
— |
| Химический синтез олигорибонуклеотидов |
368 |
| Химико-ферментативный синтез фрагментов ДНК |
370 |
| Клонирование синтетических полидезокси-рибонуклеотидов |
372 |
| Использование синтетических олиго- и полинуклеотидов в биоорганической химии и биотехнологии |
377 |
| Химическая модификация нуклеиновых
кислот |
384 |
| Модификация гетероциклических оснований |
|
| Реакции пиримидиновых оснований с бисульфитом натрия |
|
| Реакции с гидразином и гидроксиламином |
385 |
| Окисление |
386 |
| Галогенирование |
387 |
| Меркурирование |
— |
| Алкилирование |
388 |
| Реакции с карбодиимидом |
389 |
| Ацилирование |
— |
| Реакции с альдегидами |
— |
| Взаимодействие с азотистой кислотой |
390 |
| Модификация углеводных остатков |
391 |
| Ацилирование |
— |
| Алкилирование |
393 |
| Реакции с карбонильными соединениями |
394 |
| Окисление |
— |
| Расщепление N-гликозидных связей |
395 |
| Расщепление фосфоэфирных связей |
— |
| Нуклеопротеиды |
397 |
| Структура нуклеопротеидных комплексов |
398 |
| Комплексы репрессоров с операторами |
399 |
| Хроматин. Нуклеосомы |
400 |
| Рибосомы |
401 |
| Вирусы и другие нуклеопротеиды |
404 |
| Проблемы нуклеиново-белкового узнавания |
405 |
| Процессы с участием нуклеиновых кислот: репликация, транскрипция и трансляция |
406 |
| Репликация |
— |
| Репликация хромосомы Е. coli |
408 |
| Репликация ДНК бактериофагов и плазмид |
410 |
| Репликация в эукариотических клетках |
— |
| Транскрипция |
411 |
| Транскрипция в бактериальных клетках |
413 |
| Транскрипция в клетках эукариот |
416 |
| Процессинг РНК |
417 |
| Трансляция |
419 |
| Активация аминокислот: тРНК и аминоацил-тРНК-синтетазы |
421 |
| Белковые факторы, участвующие в трансляции |
422 |
| Инициация трансляции |
423 |
| Стадия элонгации |
425 |
| Терминация |
426 |
| Генная инженерия |
— |
| Способы соединения фрагментов ДНК, используемые в генной инженерии |
428 |
| Векторы, используемые в Е. coli, плазмиды и бактериофаги |
430 |
| Трансформация, трансфекция, клонирование и селекция |
433 |
| Получение ДНК для клонирования |
435 |
| Идентификация клонов |
436 |
| Проблемы экспрессии чужеродных генов |
____ |
Идентификация экспрессирующих рекомбинантных
клонов |
439 |
| Клонирование в различных организмах |
— |
| Клонирование в грамположительных бактериях |
440 |
| Клонирование в дрожжах |
440 |
| Клонирование в клетках животных |
— |
| Генная инженерия растений |
441 |
УГЛЕВОДЫ |
443 |
| Исторический очерк |
444 |
| Строение углеводов и углеводсодержащих биополимеров |
446 |
| Первичная структура и химические свойства углеводов и углеводсодержащих биополимеров |
|
| Моносахариды |
— |
| Циклические формы и таутомерия моносахаридов |
449 |
| Реакции карбонильной группы |
450 |
| Окисление углеводов |
454 |
| Реакции гидроксильных групп |
456 |
| Гликозиды |
460 |
| Олигосахариды |
462 |
| Полисахариды |
467 |
| Гликопротеины |
470 |
| Пространственное строение углеводов |
476 |
| Конформации моносахаридов и их производных |
— |
| Пространственная структура олиго- и полисахаридов |
478 |
| Синтез углеводов и углеводсодержащих биополимеров |
480 |
| Синтез гликозидов |
— |
| Синтез олигосахаридов |
481 |
| Синтез полисахаридов |
488 |
| Синтез неогликопротеинов |
490 |
| Отдельные представители углеводов и углеводсодержащих биополимеров |
492 |
| Моносахариды |
— |
| Гликозиды |
496 |
| Олигосахариды |
— |
| Полисахариды |
498 |
| Гликопротеины |
503 |
| Иммуноглобулины |
— |
| Групповые вещества крови |
— |
| Муцины |
504 |
| Углеводсодержащие смешанные биополимеры |
508 |
| |
|
| ЛИПИДЫ |
513 |
| Исторический очерк |
514 |
| Общие принципы построения липидных молекул |
515 |
| Липиды, построенные на основе глицерина |
516 |
| Липиды, построенные на основе сфингозина |
517 |
| Отдельные классы липидов |
519 |
| Жирные кислоты |
_ |
| Фосфолипиды |
523 |
| Гликолипиды |
532 |
| Пространственная структура липидов |
536 |
| Химический синтез липидов |
540 |
| |
|
| БИОЛОГИЧЕСКИЕ МЕМБРАНЫ |
547 |
| Исторический очерк |
548 |
| Основные принципы построения мембранных липидных структур |
549 |
| Монослои |
550 |
| Мицеллы |
554 |
| Бислои |
562 |
| Модельные мембраны |
570 |
| Бимолекулярные липидные мембраны (БЛМ) |
— |
| Липосомы |
575 |
| Молекулярная организация биологических мембран |
580 |
| Биогенез мембран |
586 |
| Транспорт через мембраны |
590 |
| Ионофоры |
— |
| Антибиотики-каналообразователи |
598 |
| Характеристика отдельных биологических мембранных систем |
604 |
| Пурпурная мембрана и бактериородопсин |
605 |
| Зрительный родопсин |
611 |
| Цитохром-с-оксидаза |
616 |
| Транспортные аденозинтрифосфатазы (АТФазы) |
618 |
| Н+-АТФаза |
619 |
| Na+ , К+ -Активируемая аденозинтрифосфатаза |
621 |
| Ацетилхолиновый рецептор |
628 |
| Натриевый канал |
632 |
| Белки фотосинтетических реакционных центров |
634 |
| |
|
| НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ |
637 |
| Алкалоиды |
638 |
| Группа морфина |
639 |
| Синтетические анальгетики |
642 |
| Группа кокаина |
643 |
| Группа атропина |
644 |
| Группа никотина |
650 |
| Группа тубокурарина |
651 |
| Группа эфедрина |
652 |
| Группа хинина |
654 |
| Группа стрихнина |
657 |
| Группа кофеина |
658 |
| Группа физостигмина |
660 |
| Группа пельтьерина |
662 |
| Группа резерпина |
665 |
| Группа колхицина |
666 |
| Витамины |
668 |
| Исторический очерк |
668 |
| Витамин А |
669 |
| Витамины В |
671 |
| Витамин С |
684 |
| Витамины D |
|
| Витамины Е |
686 |
| Витамин F |
687 |
| Витамин Н (биотин, биос И) |
— |
| Витамины К |
688 |
| Витамин N |
690 |
| Витамин Р |
691 |
| Витамины Q |
692 |
| Витамин U |
— |
| Терпены |
693 |
| Исторический очерк . |
694 |
| Монотерпены |
— |
| Сесквитерпены |
697 |
| Дитерпены |
698 |
| Тритерпены |
700 |
| Тетратерпены |
701 |
| Политерпены |
— |
| Стероиды |
702 |
| Половые гормоны |
704 |
| Гормоны коры надпочечников |
707 |
| Экдизон и гормоны насекомых |
709 |
| Желчные кислоты |
710 |
| Сердечные гликозиды |
— |
| Стероидные сапонины |
712 |
| Стероидные алкалоиды |
713 |
| Механизм действия стероидных гормонов |
714 |
| Регуляторы роста и развития растений |
715 |
| Антибиотики |
722 |
| Исторический очерк |
— |
| Пенициллины, цефалоспорины и родственные антибиотики |
724 |
| Циклосерин |
730 |
| Тетрациклины |
731 |
| Стрептомицин и другие аминогликозидные антибиотики |
734 |
| Пуромицин |
736 |
| Хлорамфеникол |
737 |
| Эритромицин и другие макролиды |
738 |
| Ансамакролиды |
741 |
| Актиномицин D |
742 |
| Антрациклины |
744 |
| Оливомицины, хромомицины и ауреоловая кислота |
745 |
| Блеомицины |
746 |
| Стрептонигрин |
747 |
| Митомицины |
748 |
| Полиеновые макролидные антибиотики |
— |
| Гризеофульвин |
750 |
| Фитонциды |
— |
| Простагландины и тромбоксаны. Лейко-триены |
752 |
| Простагландины и тромбоксаны |
— |
| Исторический очерк |
753 |
| Лейкотриены |
758 |
| Яды и токсины |
760 |
| Яды амфибий и рыб |
761 |
| Токсины членистоногих |
765 |
| Токсины высших растений |
766 |
| Микотоксины |
769 |
| Токсины водорослей и морских беспозвоночных |
771 |
| Феромоны и ювенильные гормоны насекомых |
773 |
| Феромоны насекомых |
— |
| Ювенильные гормоны насекомых |
778 |
| Пестициды |
781 |
| Исторический очерк |
— |
| Гербициды |
783 |
| Инсектициды |
788 |
| Фунгициды |
793 |
| Именной указатель |
796 |
| Предметный указатель |
797 |
