Толбин А.Ю.,Томилова Л.Г.
МГУ им. М.В. Ломоносова, химический факультет

В последнее десятилетие особый интерес ученых привлекают биядерные фталоцианины. Благодаря своей уникальной структуре, обусловливающей в ряде случаев достаточно сильное взаимодействие фталоцианиновых колец, эти соединения могут проявлять уникальные электрокаталитические, фотокаталитические и сенсорные свойства.

В настоящей работе впервые проведен синтез 1,2-бис-(3,4-дицианофеноксиметил)бензола 1. На его основе были получены неизвестные ранее биядерные фталоцианины, прошитые одним (2) и четырьмя (3) ковалентными мостиками.

Схема 1. Синтез 1,2-бис-(3,4-дицианофеноксиметил)бензола

Впервые для синтеза биядерных фталоцианинов были использованы энергия микроволнового облучения и твердофазный метод. Нам удалось получить соединение 3 с выходом 33% - максимальным для биядерных фталоцианинов, синтезируемых из бис-фталодинитрилов.

В масс-спектрах соединений 1-3 найдены пики молекулярных ионов (М⁺) с m/z 390, 1627 и 1692 соответственно. Наличие CN-групп в бис-фталодинитриле 1 доказано ИК-спектрометрией. Кроме того, соединения 1 и 3 охарактеризованы также данными элементного анализа и ПМР спектрометрией. Для фталоцианинов получены электронные спектры поглощения в видимой области. Максимумы поглощения для соединений 2 и 3 составляют 676 и 680 нм соответственно.

Схема 2. Синтез биядерных фталоцианинов