СИНТЕЗ ФТОРО(АРИЛ)ЙОДОНИЙ СУЛЬФОНАТА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ

Пиркулиев Н.Ш.^а, Брель В.К.^б, Зефиров Н.С.^а,б

^аМосковский Государственный Университет им. М.В.Ломоносова, Химический факультет, 119899, Москва В-234, Ленинские горы

бИнститут физиологически активных веществ Российской академии Наук, 142432, Московская область, Черноголовка

В последние годы органические производные поливалентного йода привлекают внимание в качестве эффективных реагентов, применяемых для решения многих синтетических задач. Целью настоящей работы является синтез и изучение электрофильных свойств фторо(арил)йодоний сульфоната (1). Реагент (1) был синтезирован путем взаимодействия фторксеноний сульфоната с арилйодидом или (дифторйодо)арена с сульфоновой кислотой или ее производными. Реагент (1) взаимодействует с аренами с образованием диарилйодониевых солей. Так, с терминальными ацетиленами образует (Е)-b -функционально замещенные алкенил йодониевые соли, а при взаимодействии с нетерминальными ацетиленами происходит окислительная перегруппировка с образованием алкиларил карбоновых кислот. Реакция (1) с алкенами приводит к образованию 1,2-дисульфонатов, а с силиловыми эфирами енолов он дает a -сульфонат замещенные метилкетоны. Следует отметить, что взаимодействие (1) с 1-триметилсилил замещенным фенилацетиленом приводит к образованию (Z)-алкенил(арил)йодониевой соли.