ГАЛОГЕНИДЫ И ОКСОГАЛОГЕНИДЫ ФОСФОРА КАК АКТИВАТОРЫ НОВЫХ ПРОЦЕССОВ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Зык Н.В., Белоглазкина E.K., Титанюк И.Д., Тюрин В.С

Химический факультет МГУ

Предложен новый метод активации слабых электрофилов, содержащих N-S или N-Hal связи в реакциях электрофильного присоединения к олефинам и алкинам, а также электрофильного ароматического замещения. Так, в присутствии эквимолярных количеств галогенидов или оксогалогенидов фосфора (PHal₃, PHal₅ или POHal₃, Hal - Cl, Br, I) арилсульфенамиды, диарилдисульфиды, тио- и дитиобисамины и N-хлорамины присоединяются по кратным С=С связям, образуя с высокими выходами соответствующие b -галогензамещенные сульфиды, дисульфиды и хлориды.

Принципиальной особенностью данной методологии, отличающей ее от классического катализа кислотами Льюиса, является участие активирующего сореагента на второй стадии реакций присоединения в качестве нуклеофила, что обеспечивает широкие возможности для структурных вариаций.