Контрольная работа N 5

Карбоновые кислоты, их производные: синтез, превращения

Задача 1. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Оценка в баллах: а - д, ж - 1, е - 2 (всего 8)

Задача 2. В каждой из указанных ниже пар анионов укажите наиболее сильное основание. Укажите также наиболее сильную кислоту в парах соответствующих сопряженных кислот.
а) CH₃CH₂O ^- и CH₃COO^-;
б) ClCH₂CH₂COO ^- и CH₃CHClCOO^-;
в) Сl^- и СH₃COO ^-;
г) СlСН₂СН₂СОО^- и СН₃СН₂СН₂СОО ^-;
д) FCH₂COO ^- и F₂CHCOO^-.

Оценка в баллах: 5 + 5 (Всего 10).

Задача 3. Укажите, какая из карбоксильных групп в молекуле 3-хлоргександиовой кислоты имеет меньшую константу диссоциации.

Оценка в баллах: 3.

Задача 4. При кипячении в растворе D₂O, содержащем сильную протонную кислоту, пропановая кислота постепенно обменивает три атома водорода на дейтерий:

СН₃СН₂СООН CH₃CD₂COOD

Предложите возможный механизм дейтерообмена.

Оценка в баллах: 5.

Задача 5. Предложите методы и реагенты, с помощью которых 3-метилбутановую кислоту можно превратить в следующие соединения:

а) (СН₃)₂С=СНСООСН₃;
б) (СН₃)₂СНСН₂СН₂СООН;
в) (СН₃)₂СНСН₂Br;
г) (СН₃)₂СНСН₂СОNH₂.

Оценка в баллах: а - 3, б - 4, в - 2, г - 1 (всего 10).

Задача 6. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из малонового эфира можно получить следующие соединения:

а) (СН₃)₂СНСН₂СН₂СООН
б) СН₂=СНСН₂СН₂СООН
в) НООССН₂СН₂СООН
г) НООССН₂СН(СН₃)СООН

д)

Оценка в баллах: а - 5, б - 4, в - 4, г - 4, д - 3 (всего - 20).

Задача 7. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из ацетоуксусного эфира можно получить указанные ниже соединения:

а) СН₂=СНСН₂СН₂СОСН₃
б) СН₃СОСН₂СН₂СОСН₃
в) СН₃СОСН₂СН₂СООН
г) СН₃СОСН₂СН₂СН₂СООН.

Оценка в баллах: а - 5, б - 4, в - 4, г - 4 (всего - 17).

Задача 8. Продолжительное нагревание кетоэфира 1 в присутствии этоксида натрия приводит к образованию изомерного ему соединения 2. Предложите схему интересной скелетной перегруппировки.

Оценка в баллах: 5.

Задача 9. Особенность спектра ЯМР ¹Н N,N-диметилформамида (ДМФА), зарегистрированного при комнатной температуре, состоит в том, что в нем присутствуют два сигнала протонов метильных групп. Предложите объяснение неэквивалентности протонов метильных групп ДМФА в наблюдаемых условиях.

Оценка в баллах: 2.

Задача 10. Расшифруйте последовательность превращений:

Оценка в баллах: 2 + 2 + 2 +2 (всего 8).

Общая сумма баллов: 98.