| Класс соединения |
Защитная группа |
Создание защитной группы |
Удаление защитной группы |
Защита устойчива к |
Защита чувствительна к |
| Альдегиды RCHO |
Ацеталь RCH(OR’)2
1,3-диоксолан |
R’OH, H+
HOCH2CH2OH, H+ |
H+, H2O |
Нуклеофилам, основаниям,
восстановителям |
Электрофилам, некоторым
окислителям |
| Кетоны R2CO |
Кеталь R2C(OR’)2
1,3-диоксолан |
R’OH, H+
HOCH2CH2OH, H+ |
H+, H2O |
Нуклеофилам, основаниям,
восстановителям |
Электрофилам, некоторым
окислителям |
| Кислоты RCOOH |
Сложные эфиры:
RCOOMe
RCOOEt
RCOOCH2Ph
RCOOBu-t
RCOOCH2CCl3 |
CH2N2
EtOH, H+
PhCH2OH, H+
H+, t-BuOH
Cl3CH2OH |
HO-, H2O
H2, кат. или HBr
H+
Zn, MeOH |
Слабым основаниям, электрофилам |
Сильным основаниям, нуклеофилам,
восстановителям |
| Спирты ROH |
Бензиловые эфиры ROCH2Ph THP(тетрагидропиранил)-
ацетали
Метоксиметиловые эфиры
Сложные эфиры RCOOR’ |
PhCH2Br,основание Дигидропиран,
H+
MeOCH2Cl,основание
R’COCl, пиридин |
H2, кат. или HBr H+, H2O
ZnBr2
NH3, MeOH |
Электрофилам,
основаниям,окислению
Основаниям
Основаниям
Электрофилам, Окислению |
HX (X – нуклеофил)
Кислотам
Кислотам
Нуклеофилам |
| Класс соединения |
Защитная группа |
Создание защитной группы |
Удаление защитной группы |
Защита устойчива к |
Защита чувствительна к |
| Фенолы ArOH |
Простые метиловые эфиры
Метоксиметиловые эфиры
|
Me2SO4, K2CO3
MeOCH2Cl, основание
|
HJ, HBr или BBr3
CH3COOH-H2O |
Основаниям, слабым электрофилам
Основаниям, слабым электрофилам |
Атака электрофилами идет по
кольцу
Атака электрофилами идет по кольцу |
| Амины RNH2 |
Амиды RNHCOR’
Уретаны RNHCOOR’
Фталимиды |
R’COCl
Хлорформиаты R’OC(O)Cl
Фталевый ангидрид
|
HO--H2O или H+-H2O R’
= CH2Ph: H2, кат. или HBr
R’ = t-Bu: H+
NH2NH2
|
Электрофилам
Электрофилам
Электрофилам |
Основаниям, нуклеофилам Основаниям,
нуклеофилам
Основаниям,
Нуклеофилам |
| Тиолы RSH |
AcSR |
RSH+ AcCl + основание |
HO-- H2O |
Электрофилам |
Окислению |
