И. Г. БОЛЕСОВ, Г. С. ЗАЙЦЕВА

карбонильные соединения

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА  N 2

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

2.Напишите структурные формулы следующих соединений:

2.1. 2,5-дихлор-1-гидроксигептан-3-он,
2.2. трет-бутилциклогексилкетон,
2.3. втор-бутилнеопентилкетон,
2.4. Z-пент-3-ен-2-он,
2.5. гексан-3,4-дион.

3.Предложите реагенты и растворители, необходимые для следующих двухстадийных превращений. Нарисуйте структуры промежуточных соединений 1-4 , назовите их и конечные вещества.

(ответ)

4.В катализируемой протонными кислотами реакции пропионового альдегида с (R)-1,2-бутандиолом образуются два изомерных ацеталя. Нарисуйте их структуры и определите тип изомерных отношений синтезированных соединений.

5.Предложите наиболее удобный путь, позволяющий превратить 7-октенон-2 в 8-гидроксиоктанон-2. Выбирая подходящие для этого методы, учтите, что диборан восстанавливает кетонную функцию.
(ответ)

6.Приведенные ниже углеводороды и функциональные производные 1-6 могут быть получены с помощью внутри- или межмолекулярных реакций альдегидов и кетонов. Предложите структуры исходных соединений, а также реагенты, необходимые для осуществления таких конденсаций. Назовите исходные и конечные вещества.

(ответ)

7.Альдегид н-С₁₀Н₂₁СНО - половой аттрактант восковой бабочки. Предложите наиболее выгодный путь синтеза этого соединения из додеканола-1.

8.Нарисуйте структуры и назовите вещества 1-6, образующиеся в приведенных ниже реакциях:

(ответ)

9.В приведенной последовательности превращений укажите условия проведения каждой стадии:

(ответ)

10.Какие реагенты и условия необходимо использовать для превращения бутаналя в указанные ниже соединения? Назовите их.

(ответ)

11. Предложите схему механизма изотопного обмена в приведенной ниже реакции циклобутанона.

12. Какими факторами, на Ваш взляд, может быть обусловлена высокая селективность в приведенных ниже реакциях метилэтилкетона: в присутствии щелочи кротоновая конденсация проходит с участием метильной группы кетона, а в присутствии кислоты - с участием метиленовой:

13. Предложите схему механизма следующего превращения:

14. Предложите последовательность реакций (или реакцию), с помощью которых (или которой) можно осуществить следующие превращения:

14.1. СH₃CHO + СH₂O (избыток) С(СH₂OH)₄

(ответ)

15. С помощью каких реагентов можно осуществить следующие превращения?

16. Предложите схемы механизмов следующих превращений:

(ответ)

17. Нарисуйте структуры промежуточных и конечных соединений, образующихся в ходе многостадийных синтезов:

(ответ)

18. Какое из приведенных ниже соединений может давать галоформную реакцию?
пинаколин,
окись мезитила,
п-метоксиацетофенон,
2-гексанол,
нитрил 3-оксобутановой кислоты,
метилвинилкетон,
дифенилкетон,
метилциклопропилкетон,
уксусная кислота.

В том случае, когда галоформная реакция может быть осуществлена, напишите структуры продуктов и назовите их.

19. Какие из приведенных ниже карбоновых кислот могут образовываться из соответствующих метилкетонов по схеме галоформного расщепления? Нарисуйте структуры соответствующих метилкетонов. Если по Вашему мнению те или иные кислоты не могут получиться в условиях галоформной реакции, отметьте те особенности их структуры, которые исключают или затрудняют применение реагентов, позволяющих селективно расщепить метилкетонный фрагмент.

21. Известно, что галоформная реакция представляет собой расщепление метилкетонов в карбоновые кислоты и галоформы при действии гипогалогенитов или галогенов в щелочной среде. Выскажите Ваше мнение о том, можно ли приведенные ниже структуры использовать вместо метилкетонов для аналогичного расщепления углерод-углеродной связи с помощью указанных выше реагентов.

21.1. RCH(OH)CH₃
21.2. RCOCH₂CH₃
21.3.RCOCH₂CH₂CH₃

22. Назовите приведенные ниже соединения, которые используются (или использовались) для придания определенного запаха и (или) вкуса пищевым продуктам, парфюмерным изделиям и др. Например, соединение 1 использовалось для придания маргарину запаха сливочного масла; соединение 2, компонент природного масла, выделенного из тропических растений, применяется для создания парфюмерных композиций и при приготовлении пищевых продуктов; соединение 3 используется для придания пищевым продуктам запаха малины.

23. Какие продукты образуются в приведенных ниже реакциях альдегидов и кетонов (после разложения реакционной смеси водой или подкисленной водой)? Если в результате этих превращений будут получаться смеси изомерных продуктов, укажите тип их изомерных отношений и назовите каждый изомер.

23.1. СH₃COCH₃ + NaBH₄ / спирт
23.2. СH₃CH₂COCH₃ + NaBH₄
23.3. СH₃CH₂COCH₂CH₃ + NaBH₄
23.4. CH₃COC₆H₅ + NaBH₄

23.6. CH₃COCH₂CH₃ + н-C₃H₇MgBr / Et₂O

24.Дополните приведенные ниже схемы:

(ответ)

25.Напишите структуры промежуточных и конечного продуктов в приведенной ниже схеме.

(ответ)

26. Приведите структуры соединений 1 и 2

(ответ)

27. В приведенной ниже схеме укажите строение соединений 1, 3 и 5.

(ответ)

28. Приведите структуры соединений 1 и 2, а также реагенты, необходимые для превращения соединения 2 в продукты 3, 4 и 5.