И. Г. БОЛЕСОВ, Г. С. ЗАЙЦЕВА

карбонильные соединения

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА N 4

1.Из циклогексанола и необходимых неорганических реагентов синтезируйте 1-формилциклопентен.
(ответ)

2. Исходя из бутадиена-1,3 и пропилена, получите 4-гидроксиметилциклогексен.
(ответ)

3.Предложите реагенты, необходимые для проведения приведенных ниже превращений.

(ответ)

4.Дополните приведенные ниже схемы.

4.1.

4.2

4.3.

4.4.

(ответ)

5. Объясните результаты превращений, приведенных на нижеприведенной схеме.

6.Приведите структуры исходных соединений, необходимых для одностадийного синтеза соединения 1.

(ответ)

7. Приведите структуры соединений 1 и 2, образующихся при осуществлении синтеза диола 3.
(ответ)

8. Предложите схему образования -аминоизовалериановой кислоты 1.

9. Исходя из бромистого бензила, этилформиата и необходимых неорганических реагентов получите 2,3,4,5-тетрафенил-2,4-циклопентадиенона-1 (1).
(ответ)

10. Осуществите синтез циклического эфира 3

(ответ)

11.Укажите структуры промежуточных продуктов 1 и 2, образующихся при осуществлении синтеза соединения 3 из бутаналя.

(ответ)

12. Исходя из бензальдегида, нитрометана и необходимых неорганических реагентов получите транс-1-нитро-2-фенилциклогексан.
(ответ)

13.Дополните схему, приведя реагенты,необходимые на каждой из стадий в ходе синтеза конечного соединения.

(ответ)

14.В Ваше распоряжение предоставлены: бромистый бензил, трифенилфосфин, бутиллитий, п-метоксибензальдегид и м-хлоронадбензойная кислота. Используя эти реагенты, получите оксиран 1.

(ответ)

15.Дополните приведенную ниже схему:

(ответ)

16. Получите 1-метилциклогексанон, используя циклогексанон, циклогексиламин и другие необходимые органические и неорганические реагенты.
(ответ)

17.Приведите условия, в которых можно гладко превратить ацетон в 4-гидрокси-4-метилпентанон-2 и далее в 4-метил-3-пентенон-2.
(ответ)

18.Напишите структуры исходных (1) и (2) и промежуточного (3) соединений при получении ,-непредельного кетона 4.

(ответ)

19.Исходя из бензальдегида и ацетофенона получите (в 2 стадии) 1,4-дифенилпропен-1.
(ответ)

20.Приведите схему образования дикетона 1 при взаимодействии формальдегида с бензилфенилкетом в соотношении 1:2 в присутствии KOH.

(ответ)

21. Взаимодействие бензальдегида с метилвинилкетоном в присутствии цианистого натрия приводит к 1-фенилпентандиону-1,4 (1).

Приведите схему этого превращения.
(ответ)

22. 3-Бензоилциклогексанон-1 может быть синтезирован в соответствии с приведенными ниже уравнениями. Напишите структуры соединений 1 и 2 и схему образования дикетона 3.

(ответ)

23. Взаимодействие дитиана 1 с 2-циклогексеноном-1 был использовано в синтезе непредельного кетона 3. Обсудите схемы представленных превращений.

(ответ)

24. Из бромбензола и циклогексанона получите 1-фенилциклопентен.
(ответ)

25. Предложите двухстадийный синтез дифенилциклопропенона, использовав в качестве исходного соединения дибензилкетон.
(ответ)

26. Приведите структуру дикетона, в результате внутримолекулярной конденсации которого (под действием NaOH) получен 3-фенил-2-циклопентанон-1.
(ответ)

27.Исходя из бензилфенилкетона, формальдегида и необходимых растворителей и неорганических реагентов, получите 1,2,3,4-тетрафенилциклопентадиен-1,3. На первой стадии используйте решение задачи 20.
(ответ)

28.Спиртовый раствор пентаналя и циклогексанона, взятого в избытке по отношению к альдегиду, нагревают в присутствии каталитических количеств едкого кали в атмосфере азота в течение 12 часов при 70-75^oC. В результате этого превращения образуется 8-н-бутил-2-гидрокситрицикло[7.3.1.0^2,7]-тридекан-13-он (1), выделяемый с выходом около 60%. Предложите структуры наиболее вероятных, по Вашему мнению, промежуточных соединений, которые могли бы получаться на пути от исходных соединений к конечному.