Учебные материалы / Органическая химия

            Программа рекомендована Президиумом УМС по химии УМО по классическому университетскому образованию от 15 июня 2009 года как примерная программа при подготовке в вузах выпускников бакалавриата по профилю "Органическая и биоорганическая химия". Программа может использоваться также студентами, специализирующимися в области биохимии, фармацевтики и медицинской химии.

Введение

     Предмет биоорганической химии, ее связь с органической химией, биохимией, фармакологией и медициной. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальные, рациональные, систематические названия. Современная заместительная номенклатура ИЮПАК (электронная версия размещена в программе ACDLabs).
     Гомология и гомологические ряды. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия, вызванная положением заместителя).
Пространственная изомерия органических соединений (конформации и конфигурации, клиновидные проекции и проекции Ньюмена органических соединений). Геометрическая (цис, транс, Z, E) изомерия алкенов. Оптическая изомерия на примере органических соединений с одним и двумя асимметрическими атомами углерода (хиральность; энантиомеры; диастереомеры; рацематы; мезо-, трео- и эритро-формы; R-, S-номенклатура). Клиновидные проекции и проекционные формулы Фишера. Хиральные молекулы без асимметрических центров на примере хиральных алленов, бифенилов и спиросоединений (осевая хиральность).
     Углерод, электронная конфигурация; гибридизация углерода в органических соединениях. Представление о молекулярных орбиталях. Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная (s- и p-связь), ионная, донорно-акцепторная, координационная, водородная связь. Физические характеристики связей: энергия, длина, полярность, поляризуемость.
     Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) заместителей.
     Представление о механизме органических реакций. Понятие о резонансных структурах. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Типы промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, радикалы; их строение. Понятие о переходном состоянии и интермедиате.
     Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основные равновесия. Константы кислотности и основности (Ka, Kb, pKa, pKb).

Углеводороды

     Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. sp3-Гибридное состояние атома углерода. Природа С-С и С-Н связей. Способы изображения пространственного строения молекул с sp3-гибридизованным углеродом: клиновидные проекции, «лесопильные козлы», проекции Ньюмена. Конформеры и конформации. Конформации этана, пропана, бутана и высших гомологов. Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы алкана. Нахождение в природе. Способы получения алканов (гидрирование непредельных углеводородов, синтез через металлоорганические соединения, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений).
Химические свойства алканов. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление, крекинг. Понятие о свободных радикалах. Механизм свободно-радикальных реакций замещения. Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода.

     Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Пространственная изомерия алкенов (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура). Природа двойной углерод-углеродной связи. sp2-Гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи. Способы получения алкенов (дегидрогалогенирование, дегалогенирование, дегидратация (правило Зайцева), реакции Гофмана, Виттига, стереоселективное восстановление алкинов). Ряд стабильности алкенов, выведенный на основании теплот гидрирования.
Химические свойства алкенов. Электрофильное присоединение к алкенам: гидрогалогенирование, галогенирование,гидратация. Понятие об электрофильных агентах. Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам(p- и s-комплексы). Стереохимия реакций электрофильного присоединения к алкенам. Правило Марковникова и его современное толкование. Карбокатионы (карбениевые ионы), их стабильность; перегруппировки карбокатионов. Гидрокси- и алкоксимеркурирование алкенов.
Радикальные реакции алкенов. Присоединение бромистого водорода к алкенам против правила Марковникова в присутствии перекисей (перекисный эффект Хараша). Высокотемпературное аллильное хлорирование алкенов по Львову, аллильное бромирование по Циглеру (N-бромсукцинимид в присутствии радикальных инициаторов).
Гидроборирование алкенов. Гидриды бора, наиболее часто применяемые в органическом синтезе. Регио- и стереоселективное присоединение гидридов бора. Превращение борорганических соединений в алканы, спирты, алкилгалогениды.
Окисление алкенов. Окисление алкенов до оксиранов и до диолов. Син-гидроксилирование алкенов по Вагнеру (KMnO4) и Криге. (OsO4). Анти-гидроксилирование алкенов (по Прилежаеву). Озонолиз алкенов, окислительное и восстановительное расщепление озонидов.
Каталитическое гидрирование алкенов. Катализаторы гомогенного и гетерогенного гидрирования.
Полимеризация алкенов (радикальная, катионная, анионная, координационная).
Карбены - частицы с двухкоординированным атомом углерода. Методы генерирования карбенов и дигалокарбенов. Синглетные и триплетные карбены. Понятие о карбеноидах. Механизм и стереохимия присоединения карбенов и карбеноидов к алкенам.

     Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Природа тройной углерод-углеродной связи, sр-гибридное состояние атома углерода. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование геминальных и вицинальных дигалогеналканов и алкенилгалогенидов, алкилирование ацетилена и терминальных ацетиленов. Промышленный способ получения ацетилена пиролизом метана.
Реакции присоединения: гидрирование, гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова),присоединение спиртов, карбоновых кислот, цианистого водорода. Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения.
Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. Гидроборирование алкинов, синтез альдегидов.
СН-кислотность ацетиленов. Реакции с участием подвижногоацетиленового атома водорода: получение ацетиленидов металлов и их взаимодействие с электрофильными реагентами ( с алкилгалогенидами, оксиранами и карбонильными соединениями). Ацетилен-алленовая изомеризация и перемещение тройной связи интернальных алкинов в терминальное положение.
Окислительное сдваивание терминальных алкинов в присутствии солей меди (I).
Олигомеризация ацетилена. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена.

     Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов (кумулированные, сопряженные и изолированные двойные связи). 1,3-Диены,эффект p,p-сопряжения. Методы синтеза сопряженных диенов (дегидрирование алканов, синтез Фаворского-Реппе, кросс-сочетание на металлокомплексных катализаторах). Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен, хлоропрен).
Химические свойства 1,3-алкадиенов. Механизм электрофильного 1,2- и 1,4-присоединения, кинетический и термодинамический контроль.
Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Диены и диенофилы.
Полимеризация диенов. Представление о пространственных и линейных полимерах. Каучуки. Пластические массы.
Терпены (изопреноиды). Понятие о строении терпенов. Лимонен, ментол, пинен, камфора, ментан, пинан, камфан. Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А.

     Общая формула. Номенклатура и изомерия. Устойчивость циклов. Напряжение угловое и торсионное. Основы конформационногоанализа.Конформация циклогексана.Аксиальные и экваториальные связи. 1,2-, 1,3- и 1,4-Замещенные циклогексаны. Способы полученияциклоалканов. Химические свойства. Сравнение с алканами и алкенами. Особый характер связей вциклопропане.

Ароматические углеводороды.

     Строение бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Круг Фроста. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Антиароматичность на примере циклобутадиена, аниона циклопропенилия, циклопентадиенил-катиона. Критерии ароматичности: квантовохимический, энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный.
Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды (нафталин, фенантрен, антрацен, азулен). Гетероциклические пяти- и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, азолы, пиридин).
Ди- и триарилметаны. Методы получения. Ди- и триарилметилкатионы, радикалы и анионы. Методы их генерирования и стабильность. Понятие о красителях трифенилметанового ряда.
Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола. Промышленные способы получения (каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы). Лабораторные методы синтеза алкилбензолов (реакция Вюрца-Фиттига и другие реакции кросс-сочетания, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов).

     Электрофильное ароматическое замещение: изотопный обмен водорода, нитрование (нитрующие агенты, понятие об ипсо-атаке и ипсо-замещении), галогенирование, алкилирование, ацилирование (реакция Фриделя-Крафтса), сульфирование (понятие о сульфамидных препаратах). Механизм электрофильногозамещения в ароматическом ядре: p- и s- комплексы, доказательства их существования. Реакционная способность замещенных ароматических соединений. Ориентация вступления новой группы при наличии заместителя вбензольном кольце.Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Кинетический и термодинамический контроль в реакциях электрофильного ароматического замещения (на примере реакций сульфирования и алкилирования). Ориентация электрофильного ароматического замещения в нафталине, антрацене и фенантрене.
Реакции алкилбензолов с участием боковых цепей. Окисление алкилбензолов до бензойных кислот. Галогенирование, нитрование по Коновалову боковых цепей алкилбензолов.
Реакции бензольного кольца с нарушением ароматической системы связей(гидрирование, озонирование, хлорирование с образованием гексахлорана). Окисление нафталина и антрацена.

     Нуклеофильное ароматическое замещение. Механизм отщепления-присоединения. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола.
Механизм присоединения-отщепления SNAr. Активирующее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные s-комплексы Мейзенгеймера.
Механизм SN1 (ароматическое нуклеофильное замещение в реакциях гидролиза катионов арилдиазония).
Механизм SRN1 в ароматическом ряду.

Галогенпроизводные

     Природа связи С-На1. Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах).
Химические свойства, понятие о нуклеофильных агентах. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, алкоксильную, амино-, циано-группы и др. Механизмы нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (SN1 и SN2). Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения (электронные и пространственные факторы), нуклеофильности реагента, природы уходящей группы и растворителя. Карбениевые ионы, факторы, определяющие их стабильность, перегруппировки карбокатионов. Амбидентные нуклеофилы (-CºN, -S-CºN, -O-N=O), двойственная реакционная способность, интерпретация данных в рамках теории жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО).
Реакции элиминирования (Е1и Е2). Конкуренция реакций замещения и элиминирования. Стереоспецифичность реакций Е2 элиминирования.
Металлоорганические соединения. Реакция алкилгалогенидов с металлическим натрием, литием и магнием (реактив Гриньяра). Природа связи углерод-металл, применение металлоорганических соединений в органическом синтезе (реакции с оксиранами, карбонильными соединениями, с карбоновыми кислотами и их функциональными производными, углекислотой, спиртами, водой). Литийдиалкилкупраты и их использование в органическом синтезе.
Галогенпроизводные имеющие медикобиологическое значение: этилхлорид, хлороформ,иодоформ, гексахлоран (ДДТ).

     Номенклатура. Методы синтеза (получение фенола из кумола (механизм), из хлорбензола, арилсульфокислот, арилдиазосоединений). Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца. Кислотные свойства фенола, сравнение со спиртами. Получение простых и сложных эфиров фенола. Перегруппировки Фриса, Кляйзена. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре фенола (галогенирование, нитрование, формилирование фенолов по Вильсмейеру и Реймеру-Тиману). Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе-Шмитта).
Конденсация фенола с карбонильными соединениями. Фенолформальдегидные смолы. Нитрофенолы. Влияние заместителей в ядре на кислотность фенолов. Пикриновая кислота. Одноатомные фенолы применяемые в качестве антисептиков (фенол, крезолы, тимол, b-нафтол).
Многоатомные фенолы. Адреналин. Дофамин. Эвгенол. Природные фенолы – эффективные антиоксиданты.

     Методы получения орто- и пара-бензохинонов, антрахинона. Восстановление хинонов. Хиноны как ненасыщенные кетоны. Хиноны как диенофилы в реакциях Дильса-Альдера. Кофермент Q (убихинон). Витамин ы группы K. Витамин К1 - фитоменадион (2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон), витамин К2 - хлоробиумхинон, витамины К3 – менадион (2-метил-1,4-нафтохинон), викасол.

Простые эфиры и эпоксиды (оксираны)

     Простые эфиры. Номенклатура и изомерия. Способы получения. Химические свойства.Оксониевые соединения. Диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран. Целозольвы, полиглимы. Краун- эфиры. Непредельные простые эфиры: анизол, алкилвиниловые эфиры, дигидропиран (3,4-дигидро-2Н-пиран). Взаимодействие простых эфиров (предельных и непредельных) с концентрированной иодистоводородной кислотой.
Оксираны. Строение и способы получения (окисление этилена кислородом в присутствии серебряного катализатора, окисление алкенов надкислотами, взаимодействие галогенгидринов с основаниями). Химические свойства оксиранов, обусловленные наличием трехчленного цикла, содержащего атом кислорода: раскрытие оксиранового кольца под действием электрофильных и нуклеофильных реагентов (регионаправленность раскрытия оксиранового кольца и стереохимия образующихся продуктов). Сравнение химических свойств простых эфиров и оксиранов. Взаимодействие оксиранов с литий- и магнийорганическими соединениями как способ удлинения углеродной цепи на два атома углерода.

Оксосоединения

     Номенклатура. Строение карбонильной группы. Влияние заместителей на реакционную способность C=О- группы. Способы получения оксосоединений: окисление спиртов, гидролиз дигалогенпроизводных, из карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов по реакции Кучерова, гидроборированием алкинов, из алкенов (озонолиз).
Реакции карбонильной группы: присоединение водорода, воды, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганических соединений; образование ацеталей и кеталей. Этинилирование карбонильных соединений (реакции Фаворского и Реппе). Карбонильная группа в полифункциональных соединениях: 1,3-диоксолановая защита. 1,3-Дитианы и их использование в органическом синтезе. Взаимодействие карбонильных соединений с илидами фосфора (реакция Виттига), как один из лучших методов синтеза алкенов, в том числе алкенов с заданной конфигурацией, содержащих функциональные группы. Реакция оксосоединений с аминами (имины и енамины), с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны), с семикарбазидом (семикарбазоны); механизм реакции. Перегруппировка Бекмана.
С-Н-кислотные свойства карбонильных соединений. Енолизация альдегидов и кетонов. Кето-енольная таутомерия кетонов и 1,3-дикетонов. Двойственная реакционная способность енолят-анионов. Интерпретация данных в рамках теории ЖМКО. Реакции с участием a-атомов водорода: альдольная и кротоновая конденсации (механизм реакции, кислотный и щелочной катализ). Галоформная реакция (механизм). Хлораль.
Взаимодействие оксосоединений с ацетиленами, конденсация с фенолом.
Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление по Байеру-Виллигеру. Получение пинаконов . Восстановление карбонильных соединений до спиртов с использованием комплексных гидридов лития и натрия. Восстановление по Кижнеру-Вольфу.
Полимеризация альдегидов (параформ, паральдегид).

     Получениебензальдегида из толуола. Введение ацильной группы в ароматическое кольцо (ацилирование по Фриделю -Крафтсу, формилирование по Гаттерману-Коху). Реакция Канниццаро.

     Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат -иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние заместителей на их кислотные свойства. Сравнение кислотности карбоновых и сульфоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот: окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, гидролиз функциональных производных кислот, взаимодействие металлоорганических соединений с диоксидом углерода.
Химические свойства: получение различных функциональных производных; восстановление карбоновых кислот и их производных. Декарбоксилирование. Галогенирование по Геллю-Фольгардту-Зелинскому (механизм);
Муравьиная, уксусная, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной кислоты.

     Получение из галоген- и оксикислот. Свойства. Цис - и транс-изомерия. Фумаровая и малеиновая кислоты. Различия по физическим и химическим свойствам.Малеиновый ангидрид как диенофил в реакции диенового синтеза. Акриловая и метакриловая кислоты. Свойства. Полимерные материалы на основе производных акриловой и метакриловой кислот. Коричная кислота. Олеиновая кислота. Незаменимые жирные кислоты: арахидоновая, линолевая и линоленовая кислоты и их роль в живых организмах.

     Номенклатура. Общие методы получения.  Особые свойства метиленовой группы малонового эфира как С -Н-кислоты. Конденсация малоновой кислоты и ее эфиров с карбонильными соединениями (реакция Кневенагеля). Синтезы с помощью малонового эфира. Декарбоксилирование малоновой кислоты. Янтарная кислота, ее ангидрид и имид. N-бромсукцинимид, его использование в синтезе.

     a, b, g- Оксокислоты. Глиоксиловая, пировиноградная кислоты, свойства.Ацетоуксусный эфир, его получение (сложноэфирная конденсация Кляйзена ) и использование в синтезе. Кето-енольная таутомерия эфиров b-кетокислот. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира. Алкилирование натриевого производного ацетоуксусного эфира, амбидентный характер енолят-аниона. Кислотное и кетонное расщепление. Использование ацетоуксусного эфира для синтеза органических соединений, в том числе для синтеза лекарственных препаратов (анальгин, антипирин, нифедипин, фелодипин). Левулиновая кислота (получение из натрацетоуксусного эфира и этилового эфира хлоруксусной кислоты).

     Классификация углеводов (моно-, ди - иполисахариды) и нахождение в природе. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза), альдогексозы (аллоза, альтроза, глюкоза, манноза, гулоза, идоза, галактоза, талоза), их строение. Связь конфигурации сахаров с D - и L- глицериновым альдегидом. Эпимеры. Открытая и циклическая форма глюкозы (пиранозная, фуранозная), таутомерия и мутаротация сахаров. Гликозидный гидроксил. a,b–Аномеры. Гликозиды и агликоны.
Реакции альдоз: окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование ацеталей и тиоацеталей, получение оксимов и циангидринов. Озазоны. Ксилит и сорбит, их медико-биологическое значение. Витамин С ( L-аскорбиновая кислота).
Конформация глюкопиранозы (форма "кресло", аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп). Конфигурация циклической формы рибозы и дезоксирибозы.
Синтез моносахарида по Килиани-Фишеру и деградация моносахаридов по Руффу и  по Волю.
Фруктоза как пример кетогексозы. Ее строение, свойства, нахождение в природе, образование из глюкозы.
Дисахариды. Строение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза и лактоза. Невосстанавливающий дисахарид ‑ сахароза.
Полисахариды. Крахмал, клетчатка. Строение, химическая переработка клетчатки.
Нуклеозиды. Строение, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз.

     Классификация, номенклатура и изомерия. Способы получения аминов: из галогенпроизводных (реакция Гофмана), восстановительным аминированием карбонильных соединений, восстановлением азотистых производных, восстановлением амидов карбоновых кислот литийалюминийгидридом, перегруппировкой Гофмана, реакцией Габриэля. Электронное строение аминогруппы.
Химические свойствааминов. Амины как основания. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Идентификация и разделение первичных, вторичных и третичных аминов с помощью бензолсульфохлорида (проба Хинсберга). Алкилирование, ацилирование аминов. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины. Четвертичные аммониевые основания и их соли. Термическое разложение четвертичных аммониевых оснований по Гофману (механизм и стереохимия). Диамины, аминоспирты. b-Аминоэтанол и его производные. Холин (мембранопротектор), ацетилхолин (нейромедиатор), О-фосфатэтаноламин. Лекарственный препарат димедрол.

     Анилин, толуидин. Получение при восстановлении соответствующих нитросоединений. Взаимное влияние амино группы и бензольного кольца. Реакции электрофильного замещения, ацетильная защита амино группы. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителя в кольце на основные свойства амино группы. Сульфаниловая кислота. Цвиттер- ионы. Сульфамидные препараты. Диазотирование первичных ароматических аминов азотистой кислотой. Соли диазония, их реакции, протекающие без выделения и с выделением азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре.
4-Аминофенол и его производные. Лекарственные препараты: парацетамол и фенацитин.

Аминокислоты, пептиды и белки

     Природные аминокислоты. Их стереохимия. Амфотерные свойства аминокислот. Электрофорез. Изоэлектрическая точка. Нейтральные, кислые и основные аминокислоты. Важнейшие представители природных аминокислот (глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, лизин, треонин, пролин, триптофан). Химические свойства: образование внутрикомплексных солей, реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, реакции с азотистой кислотой, с формальдегидом. Отношение a-,b-,g-,d-аминокислот к нагреванию. Биологически важные реакции a-аминокислот: дезаминирование (окислительное и восстановительное), декарбоксилирование.
Понятие о ферментах и ферментативном катализе. Ферменты как хиральные катализаторы, обеспечивающие стереоспецифичность сложных химических превращений, протекающих в живых организмах (in vivo).
Общее представление о составе, строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Пептидный синтез. Избирательная защита аминогруппы и активирование   карбоксильной группы. Твердофазный метод синтеза пептидов.
Состав и аминокислотная последовательность полипептидов и белков. Качественные реакции на пептидную связь. Определение С- и N-концевых аминокислот.

• Терней А. «Современная органическая химия» М., Мир, 1981, т. I, с.655, т. II, с. 665.
• П.Сайкс, «Механизмы реакций в органической химии» М., Химия, 1991, с. 447.
• Дж. Марч, «Органическая химия» М., Мир, 1987, т. I, с. 381, т. II, с. 504, т.III, с. 459, т.IV, с.468.
• «Органикум» (пер.с нем). М., Мир, 2008, т. I, II, с. 1002.
• «Химическая энциклопедия» М., Советская энциклопедия, 1988.
• Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. «Основы органической химии лекарственных веществ» М., Мир, 2003, с. 192.
• Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан Ань, Буянов В.Н. «Основы органической химии пищевых, кормовых и биологическиактивных добавок» М., ИКЦ «Академкнига», 2006, с. 280.
• Машковский М.Д. «Лекарственные средства. Пособие по фармакотерапии для врачей» М., Медицина, 2008, с. 1206.
• Березовский В. М. «Химия витаминов », М., Пищевая промышленность, 1973, с. 632.

Составители программы:                Заслуженный деятель науки РФ
                                                           профессор, д.х.н. Н.В.Зык