Учебные курсы по химии
для студентов нехимических факультетов МГУ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Введение. Предмет органической химии. Теория химического строения А.М. Бутлерова. Номенклатура органических соединений. Понятие о гомологии и изомерии. Понятие о химической функции.
Типы химических связей в органических соединениях. Современная электронная теория органической химии, электронные эффекты заместителей.
Представление о механизме органических реакций, классификация механизмов по типу реагента и способу разрыва связей. Типы промежуточных частиц.

Алканы, их изомерия, номенклатура, методы получения: реакции Вюрца, Кольбе, декарбоксилирование кислот. Радикальное замещение в алканах: галоидирование, сульфохлорирование, нитрование. Понятие о цепных реакциях. Нефть, ее переработка, крекинг и пиролиз нефтепродуктов.
Алкены, алкины. Строение двойной и тройной связи. Методы получения. Реакции гидрирования, окисления, полимеризации. Электрофильное присоединение к алкенам, его механизм. Реакции, гидратации, присоединения галогенов и галогеноводородов. Радикальное галоидирование алкенов. Реакции с участием ацетиленового атома водорода. Присоединение алкинов по карбонильной группе.
Алкадиены. Классификация, номенклатура. Понятие о сопряжении. Методы получения сопряженных диенов. Реакции 1,3-диенов: 1,2- и 1,4-присоединение, диеновый синтез, полимеризация. Каучуки.
Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности, правило Хюккеля. Многоядерные ароматические системы. Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения в ядре: галоидирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Механизм электрофильного ароматического замещения. Образование p- и s-комплексов. Реакционная способность производных бензола, влияние заместителей. Правила ориентации для электрофильного замещения в монозамещенных бензолах, их использование в синтезе. Согласованная и несогласованная ориентация. Нуклеофильное ароматическое замещение. Радикальное замещение в боковой цепи алкилароматических соединений.
Алициклические углеводороды. Напряженность малых циклов. Особые свойства циклопропана и циклобутана. Основы конформационного анализа. Конформации циклогексана. Понятие о терпенах и стероидах.

Алифатические галогенпроизводные. Методы получения, химические свойства. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Замещение галогена на гидрокси-, амино-, циано- и нитрогруппы. Реакции элиминирования. Реактивы Гриньяра, их получение, свойства. Полигалогенпроизводные, галоформная реакция.
Непредельные галогенпроизводные, взаимное влияние галогена и двойной связи. Ароматические галогенпроизводные, методы введения галогена в кольцо и боковую цепь.

Одноатомные спирты, номенклатура, изомерия. Методы получения. Физические и химические свойства (ацилирование, дегидратация, замещение гидроксила на галоген, образование простых эфиров). Нуклеофильное замещение в спиртах. Кислотные свойства спиртов, образование алкоголятов. Окисление первичных и вторичных спиртов. Непредельные спирты, правило Эльтекова.
Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин; их получение и свойства.
Фенолы. Методы получения. Кислотные свойства фенолов, сравнение со свойствами спиртов, феноляты, эфиры фенола. Электрофильное замещение в ядре: галоидирование, нитрование. Конденсация с карбонильными соединениями. Пикриновая кислота. Окисление фенолов.
Простые эфиры и эфиры неорганических кислот, их номенклатура, получение и свойства.

Альдегиды и кетоны. Номенклатура карбонильных соединений. Строение карбонильной группы. Методы получения: окисление спиртов, гидролиз дигалогенидов, гидратация алкинов. Реакции присоединения по карбонильной группе. Ацетали, кетали, циангидрины, оксимы, гидразоны, семикарбазоны. Присоединение реактива Гриньяра. Реакции с участием a-водородного атома. Альдольная и кротоновая конденсация, применение в органическом синтезе. Галогенирование карбонильных соединений. Методы идентификации альдегидов и кетонов.
Оксиоксосоединения. Стереохимия глицеринового альдегида. Дегидратация b-оксиоксосоединений. Непредельные альдегиды и кетоны, цис-транс-изомерия. Реакции присоединения по Михаэлю, их применение в органическом синтезе.
Ароматические альдегиды и кетоны, их получение, сравнение их свойств со свойствами алифатических альдегидов и кетонов. Реакция Канниццаро. Реакция с ароматическими аминами, окислеление.

Карбоновые кислоты, номенклатура, изомерия. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Получение карбоновых кислот. Функциональные производные карбоновых кислот (соли, хлорангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры), методы их получения, химические свойства и взаимные превращения. Механизм этерификации кислот и омыления сложных эфиров. Галоидирование и окисление кислот и их производных.
Капролактам, его получение. Синтетические полиамиды.
Дикарбоновые кислоты, номенклатура, методы синтеза. Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая кислоты, N-бромсукцинимид. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира. Синтезы карбоновых кислот с помощью малонового эфира.
Непредельные кислоты, их получение и свойства. Полимеры на основе производных акриловой и метакриловой кислот. Ароматические карбоновые кислоты, методы получения. Бензойная кислота, ее производные. Фталевая и терефталевая кислоты, их получение и свойства. Жиры, мыла, детергенты, воски.
Оксикислоты, методы синтеза, дегидратация оксикислот. Лактиды, лактоны. Молочная, винная кислоты. Нахождение в природе и свойства. Стереоизомерия винных кислот, антиподы, рацематы, диастереомеры. Проекционные формулы. Понятие об асимметрическом синтезе.
Кетокислоты, методы синтеза. Строение и свойства пировиноградной кислоты. b-Кетокислоты, их свойства. Синтез b-кетоэфиров. Конденсация Кляйзена. Ацетоуксусный эфир, кето-енольная таутомерия. Двойственное реагирование енолятов ацетоуксусного эфира. Кислотное и котонное расщепление ацетоуксусного эфира и его производных. Синтезы кислот и карбонильных соединений с помощью ацетоуксусного эфира.

Алифатические амины, их классификация и номенклатура. Методы получения. Электронное строение аминов. Химические свойства. Основность аминов. Образование четвертичных аммониевых солей, алкилирование и ацилирование аминов. Реакция первичных и вторичных аминов с азотистой кислотой. Диамины.
Ароматические амины, сравнение их свойств с алифатическими аминами. Методы получения. Электрофильное замещение в ароматических аминах, защита аминогруппы. Понятие о сульфамидных препаратах. Образование солей диазония. Реакции содей диазония: азосочетание, реакции с выделением азота.

Гетероциклические соединения. Пятичленные гетероциклы, их электронное строение, ароматичность. Методы получения фурана, пиррола, тиофена. Химические свойства. Ацидофобность фурана и пиррола. Электрофильное замещение в пятичленных гетероциклах, сравнение реакционной способности с бензолом, ориентация электрофильной атаки.
Шестичленные гетероциклы, особенности их электронного строения. Пиридин, строение, методы получения, реакционная способность. Основность пиридина. Электрофильное замещение в пиридине, ориентация электрофильной атаки, сравнение реакционной способности с бензолом. Нуклеофильное замещение в пиридиновом ядре, реакция Чичибабина, ее синтетическое применение.

Углеводы. Альдопентозы и альдогексозы. Открытая и циклическая формы глюкозы. Глюкозидный гидроксил. Мутаротация сахаров. Химические свойства и производные альдоз. Фруктоза, ее строение и свойства.
Связь конфигурации сахаров с конфигурацией глицеринового альдегида (D,L-номенклатура). Понятие о гликозидах и агликонах. Дисахариды: сахароза, мальтоза, целлобиоза. Восстанавливающие и не восстанавливающие сахара. Полисахариды: крахмал, целлюлоза.
Природные аминокислоты, их стереохимия. Свойства a-, b- и g-аминокислот. Синтез аминокислот из окси- и кетокислот. Нингидринная реакция. Общие представления о составе, строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь.

Рекомендуемая литература:

1. В. Травень "Органическая химия: учебник для вузов" В 2 т., М: ИКЦ Академкнига, 2008. 
2. Р. Моррисон, Р. Бойд "Органическая химия", М.: Мир, 1974.
3. Д. Робертс, М. Кассерио "Основы органической химии" В 2 т., М.: Мир, 1978.
4. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко "Органическая химия. Учебник для вузов", СПб.: Иван Федоров, 2002.
5. И. И. Грандберг "Органическая химия", М: Дрофа, 2001.

Программа составлена
академиком РАН Белецкой И.П.