Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

Урок 2. Определение состава органических соединений (3-4 часа)

На первых этапах изучения органической химии очень важно проследить вместе с учащимися, как развивалась наука, накапливался экспериментальный материал, на смену одним теориям приходили другие, и хотя бы немного представить личности ученых, создававших эти теории. Поэтому, введение в органическую химию мы, по мере возможности, построили в исторической последовательности, начиная с накопления данных о составе органических веществ. Конечно, при этом решается основная цель данного занятия – научить школьников решать задачи на определение состава органических соединений по данным элементного анализа, ввести понятия простейшей (брутто) и молекулярной формул, повторить закон Авогадро.

Основы элементного анализа органических соединений разработал великий французский химик А.Лавуаэье в конце XVIII века. Он использовал для анализа наиболее общее для органических веществ свойство - древесина, растительное и сливочное масла, другие вещества, полученные из растений и животных, горят, а если их нагревать без доступа воздуха - разлагаются, образуя "дым" и "гарь".

Целесообразно хотя бы немного рассказать о работах Лавуазье. На примере теории флогистона ] очень удобно показать школьникам, что такое научная теория, как одна теория приходит на смену другой. Теория флогистона, распространенная в XVIII в., хорошо описывала и объясняла имеющиеся на то время экспериментальные факты. Считалось, что в горючих телах есть некий элемент - флогистон, который выделяется при нагревании. Дерево, согласно этой теории состояло из флогистона и золы, металл - из флогистона и земли (оксида металла) и т.п. Лавуазье, исследуя процессы горения, нашел экспериментальные опровержения этой теории. Он первым обнаружил, что при горении масса не теряется, а приобретается, для этого надо было догадаться, что часть массы уходит при горении в воздух, научиться собирать газы, которые уходят, и измерять их массы. И, конечно, хотя бы краткого упоминания достойна личность самого Лавуазье. Лавуазье – богатый, образованный человек, признанный ученый, его друзья – цвет французской науки – Лагранж, Бертолле, Лаплас. С 1785 г. – директор Академии наук. Его интересовали проблемы воздухоплавания, гигиены городов, совершенствования технологии изготовления пороха Кроме того он – крупный финансист, депутат учредительного собрания, член казначейской комиссии Во времена Французской революции выдвинуто обвинение «грабил народ», был схвачен и приговорен к смерти. Друзья просили об отсрочке, но: "Республика не нуждается в химиках». 8 мая 1794 года гильотинирован. Всего мгновение потребовалось им, чтобы срубить эту голову, а и во сто лет не будет такой другой». (Лагранж)

Кстати, на примере биографии Лавуазье ], равно как и многих других ученых XVIII-XIX вв., очень полезно показать школьникам, насколько широки интересы великого ученого. Это важно, поскольку у подростков часто создается негативный в их понимании образ ученого – «ботаника», замкнутого на своей узкой проблеме и не от мира сего.

Спросите учащихся, как убедиться в том, что в состав органических веществ входит углерод. Они должны вспомнить опыты, показанные на предыдущем занятии. При горении древесины обязательно остаются угольки. Если подержать над пламенем газовой горелки, спиртовки или свечи холодное стекло, то оно закоптится. На нем останутся мелкие частицы угля.

Как определить количественно, в каких соотношениях входят элементы в состав вещества? Лавуазье предложил сжигать вещество, собирать продукты сгорания и определять их массы или объемы .

При сгорании органических веществ в избытке воздуха или чистого кислорода сажа не образуется, а получается углекислый газ CO₂ и вода Н₂O.

Современные методы элементного анализа органических соединений основаны на принципах, разработанных А.Лавуазье. Вещество сжигают в токе кислорода. Продукты сгорания последовательно пропускают через сосуды с веществами, поглощающими из газовой смеси сначала пары воды, а затем углекислый газ. Очень полезно предложить учащимся обсудить, какие вещества можно использовать для поглощения углекислого газа, а какие – для поглощения воды, и в каком порядке необходимо проводить это поглощение. Сосуды взвешивают до и после проведения опыта. Разность их масс как раз и составляет массу поглощенного вещества.

По уравнению горения C_xH_y + (x+y/4)O₂ = xCO₂ + y/2H₂O можно рассчитать соотношение x:y и, следовательно, состав. Желательно, чтобы уравнение горения углеводорода в общем виде учащиеся составили сами.

Результаты элементного анализа обычно представляют в виде массовых процентов содержания атомов элемента в веществе.

По результатам решения примера 3 формулу бутана можно записать как С₂H₅.

При решении этой задачи удобно ввести понятия простейшей и молекулярной формул. Формулу, определяемую по данным элементного анализа, называют простейшей. Необходимо подчеркнуть, что простейшая формула не показывает, сколько всего атомов каждого элемента содержится в молекуле. Состав молекулы отражает молекулярная формула. Число атомов в молекулярной формуле кратно числу атомов в простейшей формуле. Другими словами, молекулярную формулу бутана можно записать, как (С₂H₅.)n. Чтобы узнать n и найти состав молекулы бутана, в условиях  Примера 3 не хватает данных.

Найти молекулярную формулу вещества можно, если определить его молярную массу, пользуясь законом итальянского химика Амедео Авогадро. Школьники обычно приходят в восторг, услышав полное имя этого ученого Лоренцо Романо Амедео Карло Авогадро ди Кваренья э ди Черрето (1776-1856). ] Можно упомянуть, что такое длинное имя свидетельствует о знатности рода. Очень часто учащиеся, на вопрос, что же сделал Авогадро, отвечают, что он определил молярный объем газа, вычислил постоянную Авогадро и т.п. На самом деле Авогадро выдвинул гипотезу о том, что равные объемы газообразных веществ при одинаковом давлении и температуре содержат одно и то же число частиц (молекул). Кстати, полезно упомянуть, что Авогадро сформулировал закон в 1811 г, но его гипотезу не признавали в ученой среде почти 50 лет, отверг ее слишком авторитетный в то время Берцелиус. Только во второй половине девятнадцатого века, уже после смерти Авогадро, появились понятия грамм-молекула (моль), молярный объем (22,4 л при н.у.) и число Авогадро.

Взвешивая газ, определяют его плотность (во сколько один газ тяжелее другого, например воздуха или водорода) рассчитывают плотность газа при нормальных условиях. А зная, что молярный объем газа при н.у. равен 22,4 л/моль, вычисляют его молярную массу.

Для определения молярной массы веществ, которые не существуют в парах (к таким соединениям относится, например, сахар), применяют методы, основанные, например, на изучении свойств их растворов. А в последние десятилетия ученые для определения молярных масс используют специальные физические методы (масс-спектрометрию и др.).

1. Определите простейшую формулу вещества, содержащего 14,28% водорода и 85,72 % углерода. Определите его молекулярную формулу, если плотность его паров равна 2,5 г/л (н.у.).
Ответ – СН₂

2. Определите простейшую формулу вещества, если при сгорании 7,2 г его получили 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Достаточно ли данных, чтобы определить молекулярную формулу этого вещества?
Ответ – С₅Н₁₂

3.Сожгли 4,8 г органического вещества, при этом образовалось 3,36 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 мл (н.у.) воды. Плотность паров вещества по водороду равна 16. Определите его молекулярную формулу. Есть ли в задаче лишние данные?
Ответ: CH₄O

4. Сгорело 9 г вещества и образовалось 8,96 л (н.у.) углекислого газа, 12,6 г воды и 2,8 г 4. азота. Определите простейшую и молекулярную формулы.
Ответ: С₂H₇N

А также можно использовать задачи из рекомендуемых пособий и домашнее задание для 10 классов СУНЦ МГУ "Задачи на определение состава органических веществ" ]

Расчетным задачам на определение состава необходимо уделять время в течение нескольких последующих семинаров.

Для проверки навыка быстро решать подобные задачи, можно дать самостоятельную работу, подобную следующей:

1.Соединение с простейшей формулой C₃H₄O имеет плотность по водороду, равную 84. Его молекулярная формула:
A.-C₃H₄O, B-C₉H₁₄NO₄, C - C₁₂H₁₆O, D - C₉H₁₂O₃, E- C₈H₈O₄

2.Сколько грамм углекислого газа образуется при полном сгорании 28,52 г октана (С₈Н₁₈) в избытке кислорода?
A - 11,0 г, В - 22,0 г, С - 44,0 г, D- 88,0 г, E - 176,0 г

3.При сгорании 1,24 г органического вещества в избытке кислорода образуется 1,76 г углекислого газа и 1,08 г воды. Определить простейшую формулу этого вещества.
A - CHO, B - CH₂O, C - CH₃O, D - C₂H₃O, E - C₃H₅O

4.При анализе органического соединения было обнаружено, что оно содержит только 0,566 г водорода, 2,641 г азота и 6,793 г углерода. Определите простейшую формулу этого соединения.
A - C₃H₃N, B - C₆H₆N, C - C₁₂HN₅, D - C₂H₇N, E - HCN