Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию. Урок 6. Стереоизомерия . <br> Оптическая и геометрическая изомерия

Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

Урок 6. Стереоизомерия .
Оптическая и геометрическая изомерия (1-2 часа)

На базе представлений об электронном строении и геометрии молекул можно переходить к рассмотрению видов стереоизомерии .

Молекула, атом углерода в которой окружен четырьмя заместителями, имеет тетраэдрическое строение. Из этого факта вытекает одно очень интересное следствие. Представьте себе тетраэдр, у которого все вершины окрашены в разные цвета, и другой тетраэдр, являющийся зеркальным отражением первого . Эти две фигуры нельзя совместить в пространстве, как нельзя совместить, например, правую и левую руки.

Значит, если атом углерода окружен четырьмя разными заместителями (например, в соединении состава С HClBr I ), возможно существование двух разных изомеров такого состава из-за того, что молекулы этих веществ будут зеркально симметричны друг относительно друга. Обязательно надо продемонстрировать модели зеркально-симметричых молекул: ,

Действительно, факт существования "зеркальных" изомеров был известен еще в XIX веке. Явление получило название зеркальной, или оптической, изомерии, а атом углерода, окруженный четырьмя разными заместителями, называют асимметрическим атомом углерода.

Очень хорошо найти время и немного рассказать историю открытия явления оптической изомерии. Яркое впечатление на школьников производит работа Луи Пастера , разделившего на две кучки зеркально-симметричные кристаллы с помощью микроскопа и пинцета.

А впервые объяснил явление существования таких изомеров голландский ученый Якоб Вант-Гофф . =

Ученый на основании экспериментальных данных предположил, что связи вокруг атома углерода расположены не в плоскости, а по тетраэдру задолго до изобретения рентгеноструктурного анализа – в 1874 г . Свою гипотезу он опубликовал в брошюре под восхитительным названием: "Предложение применять в пространстве современные структурно-химические формулы вместе с примечанием об отношении между оптической вращательной способностью и химической конституцией органических соединений". Научный мир эту гипотезу долго не принимал, считая ее глупостью. Действительно, в то время такая идея могла посетить только человека с очень незаурядным воображением. Сам Вант-Гофф писал про творчество ученого: "Я рассматриваю искусство размышлять, как здоровое проявление фантазии… Ученому необходимо сначала вдохновение, а затем терпение… "

Обратите внимание учащихся на величайшую загадку природы. Тайна возникновения жизни на Земле напрямую связана с существованием оптических изомеров. Казалось бы, при проведении химических реакций зеркальные изомеры должны образовываться с равной вероятностью, и в веществе всегда должна присутствовать смесь равных количеств изомеров. Так оно и происходит, когда химики получают соединения с асимметрическим атомом углерода из веществ, в которых таких атомов углерода не было. Но поразительно, что в живых организмах, как правило, такие вещества представлены только одним из двух возможных зеркальных изомеров. Существуют различные гипотезы относительно того, как из неживой материи образовались первые асимметричные молекулы , . Однако однозначного ответа на этот вопрос пока нет.

В качестве тренировки можно предложить найти асимметрический атом углерода в формулах различных важных для организма веществ (аминокислоты, молочная и лимонная кислоты). Если класс сильный, попросить посчитать число асимметрических атомов и, соответственно, оптических изомеров у глюкозы. В ходе этой работы обязательно рассказывать, что это за вещества, и какую роль они играют в организме.

Вкратце полезно упомянуть о видах стереоизомерии , не связанных с асимметрическим атомом углерода (правая и левая спираль) и роли в живых организмах (ДНК, белки) .