Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

Урок 7. Классификация и номенклатура органических соединений (2-3 часа)

Цель данного урока – сформировать у учащихся общее представление о том, как и зачем классифицируют органические вещества, ввести понятие о классах и функциональных группах, но ни в коем случае не выучивание на данном этапе названий и формул классов и функциональных групп. Поэтому во время работы на этом уроке учащиеся постоянно (даже во время самостоятельной работы) пользуются таблицами. Хорошо, если подобные таблицы вывешены в классе. К концу изучения темы (контрольной работе) школьники должны знать общие принципы номенклатуры ИЮПАК и уметь составлять названия алканов .

Для большей наглядности и оживления урока можно, вводя классы органических веществ, демонстрировать известные школьникам вещества, относящиеся к разным классам или предметы, содержащие эти вещества. Это могут быть, например, парафиновая свечка ( алканы ), сахар (углеводы), уксус (карбоновые кислоты), куриное яйцо (белки), жидкость для омывания автомобильных стекол или бутылка водки (спирты), губная помада (глицерин) и т.п.

  Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать.

Важно показать учащимся, что в зависимости от целей, можно создать совершенно разную классификацию .

В результате получаются по-разному организованные коллекции, причем ни одна классификация не хуже другой. Просто, в зависимости от целей коллекционера, одна из классификаций может быть удобнее других.

Также и органические вещества можно делить на высоко- и низкомолекулярные соединения, на вещества, существующие природе и синтезированные человеком, вещества, применяемые в качестве лекарств, красителей, растворителей, и т.п. Та классификация, которую мы рассматриваем – классификация по строению веществ – наиболее удобна с точки зрения изучения их свойств. Вещества, близкие по строению, проявляют схожие свойства.

Далее вводим понятия о различных типах углеродного скелета (разветвленном, неразветвленном, циклическом) см. углеродные цепи:

Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по типу скелета. Скелет может быть неразветвленным и разветвленным. Пример вещества с неразветвленным и разветвленным углеродным скелетом .

Следует обратить внимания учащихся на то, что неразветвленный скелет называют линейным, однако следует помнить, что угол между двумя простыми связями у атома углерода составляет 109^o 28', т.е. линейная углеродная цепь имеет зигзагообразную форму, что очень наглядно показывается на трехмерных моделях

К тому же атомы вращаются вокруг простых связей ( С-С ). В результате этого вращения неразветвленная углеродная цепь может закручиваться в пространстве различными способами.

Молекулы могут быть ациклическими, когда атомы углерода не связаны в цикл, и циклическими.

Принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в скелете молекулы. Первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, а четвертичный – с четырьмя другими атомами углерода .

Кроме атомов углерода, в состав скелета могут входить и другие атомы, например, O, S, N, если они связаны по меньшей мере с двумя атомами углерода. Так, в диметиловом эфире СН₃-О-СН₃атом кислорода включен в скелет молекулы. Молекулы, в скелет которых, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов, называются гетероатомными (приставка "гетер о-" по-латыни означает "разный").

Если в цикл входят другие атомы, то такие соединения называют гетероциклическими. Примером гетероциклического соединения, например, может служить печально известный никотин

Следует отметить, что гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют огромное значение для жизнедеятельности растений и животных. Например, хлорофилл, с помощью которого растения осуществляют фотосинтез - связывают углекислый газ и выделяют кислород - это гетероциклическое соединение . Молекулы нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации в нашем организме, также содержат гетероциклы .

Второй классификационный признак - наличие в молекуле кратных связей. Органические вещества, содержащие только простые связи между атомами углерода, называют предельными. Предельным углеводородам соответствует общая формула С_nH_2n+2 . Вещества, содержащие не только простые, но и двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными. На один атом углерода в их молекулах приходится меньшее число атомов водорода, чем у предельных соединений.

Далее, следует ввести понятие о функциональных группах, как атомах или группах атомов, во многом определяющих свойства вещества. Кратные связи и функциональные группы определяют класс соединения. Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства и относятся к одному классу. Кратные связи и функциональные группы определяют класс соединения. Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства и относятся к одному классу.

Вещества, содержащие кратные связи, образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью называют алкенами , с тройной - алкинами . Соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп, также составляют отдельный класс органических веществ. Это - предельные углеводороды , или алканы .

Далее, имеет смысл привести примеры функциональных групп, используя, например, таблицу . Полезно проиллюстрировать, как введение функциональной группы в молекулу влияет на свойства вещества. Можно это сделать на примере этана и этанола .

Далее - принципы номенклатуры органических соединений на примере предельных углеводородов. Важно дать учащимся представление о том, зачем понадобилось вводить номенклатуру, еще раз напомнив, насколько многочисленны органические соединения, и об основном принципе номенклатуры ИЮПАК . Названия должны быть однозначными, т.е. каждому веществу должно соответствовать единственное название и наоборот, название должно отвечать только одному и только одному веществу. Все правила номенклатуры подчинены этому принципу. Не надо думать, что номенклатура ИЮПАК это что-то раз и навсегда созданное и застывшее. Она постоянно дополняется и уточняется. Если есть возможность, хорошо поручить кому-нибудь из учащихся подготовить краткие доклады об истории создания номенклатуры в органической химии и о деятельности союза ИЮПАК (О союзе ИЮПАК см. энциклопедию " Аванта+ ", том "Химия", с.333).

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу . Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.

При этом название состоит из следующих блоков:

Ключевым моментом в составлении названия является выбор основной цепи.

Алгоритм выбора основной цепи :

1) В основную цепь должна входить старшая характеристическая группа,
2) В нее должны максимально быть включены кратные связи,
3) Основная цепь должна быть максимально длинной,
4) Выбирают самую разветвленную цепь.
4) Цепь нумеруется так, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.

Правило с меньшим номером имеет приоритет над правилом с большим номером.

Названия неразветвленных алканов

К данной структуре названия можно обращаться каждый раз при изучении номенклатуры конкретного класса веществ, а для начала, принципы номенклатуры разбирают на примере названий предельных углеводородов.

Для предельных углеводородов можно предложить следующий алгоритм составления названий:

1. В структурной формуле выбирают основную цепь. Для алканов такая цепь содержит максимально возможное число атомов углерода. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них.

2. Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера.

3. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс -ан.

4. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые.  

Принципы номенклатуры разбираются на конкретных примерах. Учащиеся тренируются в составлении названий органических соединений. Иллюстрацию примера правильного и неправильного названия углеводорода можно посмотреть здесь:

Самостоятельная работа.
Номенклатура алканов  

1.Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие соединения:
а) CH₃-CH(C₂H₅)-CH₃
б) (CH₃)₂CН-CH₂-CH(C₂H₅)₂

2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан, в) 2,2,3-триметилбутан
г) 2,2,4-триметилпентан, д ) 3,3-диметил-4-этилгептан, е) 2,3,4,5,6-пентаметилгексан

3.Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре ИЮПАК:
а) 3-метилбутан, б) 2-этилпентан, в) 3-этилпропан, г) 3-этилпентан, д ) 2,2-диметилгексан,
е) 2,2,3-триметилбутан

4. Сколько первичных (А), вторичных (Б), третичных (В) и четвертичных (Г) атомов углерода содержится в молекуле (ответ дайте в виде численной последовательности АБВГ):

CH₃CH(CH₃)CH₂C(CH₃)₂CH₃

Назовите это вещество по номенклатуре ИЮПАК.