Мислоу: в СН2 группе пара водородов может быть гомо-, энантио- и диастереотопной.
Если заменить один из атомов Н на D, то получим два разных энантиомера (прохиральность). |
В спектрах ПМР гомотопные протоны эквивалентны, а энантиотопные – неразличимы. Если два атома Н в СН2-группе трудно поменять положениями при вращении вокруг оси симметрии или отражением в плоскости симметрии, их называют диастереотопными.
С1- прохиральный центр: поэтому НА и НВ – неэквивалентны (даже при вращении вокруг С1 – С2), за исключением изохронности. |
Рассмотрение конформеров I – III приводит к следующим вкладам в экранирование НА и НВ:
HA: ( 1) OH,CH3/H,H; (
2)
OH,OH/H,CH3; (
3) OH,H/H,OH;
HB: ( 4) H,H/OH,OH; (
5) H, CH3/OH, H;
(
6)
H,OH/OH,CH3;
При быстром вращении значения для
НА и НВ усредняются:
;
Даже если ХI = ХII = XIII = 1/3, значения не будут одинаковыми (за исключением изохронности). При асимметрическом атоме (С, PIII или "стерически жестком" NIII) CH2 или С(СН3)2 всегда неэквивалентны.