CH3-группы диастереотопны из-за наличия асимметрического атома углерода C2 (мультиплетность – дубль дублетов). |
CH3-группы диастереотопны из-за хиральности бифенила вследствие заторможенного вращения вокруг связи С-С (атропоизомеризм и конформационные энантиомеры). |
Для валина сигналы OH и NH2 не наблюдаются из-за обмена с D2O. В случае бифенила сигнал OH исчезает при добавлении следов CF3COOH.
Иногда диастереотопия наблюдается и для ахиральных молекул.
![]() |
![]() |
В лимонной кислоте ситуация – аналогичная с диэтилацеталем ацетальдегида. |
![]() |
Итак, если CH2-протоны или CH3-группы неэквивалентны, то молекула – хиральна. Но если спектр указывает на их эквивалентность, то хиральность не исключена.