Учебные материалы/ Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Подругина Т.А., Середа Г.А. Cборник задач и упражнений по биоорганической химии

4.1. Какие продукты образуются при взаимодействии этилацетилена с
1) амидом натрия;
2) аммиачным раствором AgOH;
3) HBr;
4) водой в присутствии серной кислоты и соли ртути (II);
5) EtOH в присутствии основания;
6) диалкилбораном;
7) водородом в присутствии катализатора (Pd+Pb(CO₃));
8) аммиачным раствором хлорида меди

4.2. Какой продукт преимущественно образуется при реакции гексадиена-2,4 с бромом в мольном отношении 1:1 при +40 ^оС.

4.3. Какие продукты образуются при действии N-бромсукцинимида на гексадиен-2,4 при 100 ^оС.

4.4. Какие из изображенных ниже соединений могут выступать в роли диена в реакции Дильса-Альдера?

4.5. Какой продукт образуется при выдерживании в запаяной ампуле при 100^оС смеси:
а) циклопентадиена и аллилбромида
б) циклогексадиена и нитроэтилена

4.6. Расшифруйте схему:

4.7. Какие исходные соединения необходимы для получения по реакции Дильса-Альдера следующих соединений:

4.8. Из ацетилена и необходимых реагентов получите Z- и E-изомеры гексена-3.

4.9. Диметилацетилен восстановили до олефина (Na/NH₃), и затем продукт окислили по Вагнеру. Какой гликоль получился?

4.10. Сколько геометрических изомеров имеет а) гексадиен-2,4; б) гептадиен-2,4 ?

4.11. Осуществите превращения:

4.12. При обработке газообразного бутина-2 газообразным дейтерием (D₂) над палладиевым катализатором, нанесенным на окись алюминия, образуется единственный алкен. Какова структура этого алкена?

4.13. Какие органические продукты образуются при взаимодействии октадиина-2,5 с водородом в присутствии катализатора Pd/BaSO₄ и хинолина?

4.14. 1,3,4-Гексатриен реагирует с 1 экв брома, давая смесь продуктов 1,2- и 1,6-присоединения. Продукт 1,4-присоединения не образуется. Объясните это явление.

4.15. Диспалюр, феромон (половой аттрактант) моли, синтезируют приведенной ниже последовательностью реакций. Расшифруйте структуру промежуточных продуктов.