Зык Н.В., Белоглазкина Е.К."Ароматичность и ароматические углеводороды"/ Органическая химия

III. Получение ароматических углеводородов

Главным источником ароматических углеводородов являются нефть и каменный уголь. В основе промышленного получения ароматических углеводородов лежат реакции дегидрирования циклоалканов и дегидроциклизации алканов - каталитический риформинг нефти. Катализатором обычно является платина, нанесенная на окись алюминия высокой степени чистоты.

В этих условиях ароматические углеводороды получаются в результате трех основных типов реакций:

1) дегидрирование циклогексана и его гомологов, например:

2) дегидроизомеризация гомологов циклопентана, например:

3) дегидроциклизация алканов, имеющих шесть и более атомов углерода, например:

В настоящее время около 90% бензола и его гомологов получают в промышленности в результате каталитического риформинга нефти.

Важный источник ароматических соединений - коксование каменного угля. При коксовании каменного угля образуется кокс (75% от массы угля), коксовый газ (300 м³ на одну тонну угля) и каменноугольная смола (2-4% от массы угля). Коксовый газ содержит 30-40 г/м³ аренов - бензола, толуола и ксилолов. Из каменноугольной смолы фракционной перегонкой выделяют целый ряд органических соединений:(прим.22)

Наболее общим методом получения алкилбензолов является алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу с помощью алкилгалогенидов, спиртов или алкенов:

Другим классическим способом синтеза алкилбензолов является реакция Вюрца-Фиттига (1864 год) - конденсация смеси алкилгалогенида и арилгалогенида под действием металлического натрия:(прим.23)

Алкилбензолы могут быть также получены при восстановлении жирноароматических кетонов амальгамированным цинком по Клемменсену:

Ar-C(O)-Alk + Zn(Hg) + HCl Ar-CH₂-Alk