III.7. Галогенониевые соли.

Соли арендиазония арилируют хлор-, бром- и йодбензолы с образованием галогенониевых солей.

Так получают соли диарилхлорония и диарилбромония, хотя их выходы не превышают 15-20 %. Наиболее универсальным способом получения диарилбромониевых солей является конденсация ароматических углеводородов и их производных с трифторидом брома в условиях реакции Фриделя- Крафтса :

Соли диарилиодония получают более доступным способом, исходя из иодозобензола.

Для ароматических соединений йода известны соединения трехвалентного и пятивалентного йода.

Первое органическое соединение поливалентного йода - йодозобензолдихлорид ( дихлорйодбензол) был получен К.Вильгеродтом в 1886 году при взаимодействии йoдбензола с хлором в хлороформе.

При щелочном гидролизе йодозобензолдихлорида получается йодозобензол.

Йодозобензол термически нестабилен и при нагревании до 100 ^о в воде диспропорционирует с образованием йодбензола и йодобензола.

Соли диарилйодония получают используя в качестве исходного реагента йодозобензол. Йодозобензол в серной кислоте превращается в йодозобензолбисульфат.

Катион ArJ⁺ - OSO3H выполняет роль электрофильного агента в конденсации с ароматическими углеводородами по типу реакции Фриделя-Крафтса.

Соли диарилгалогенония применяются в качестве арилирующих агентов по отношению к различным нуклеофилам : алкоголят-ионам. азид- и тиоцианат-ионам, тиолят-ионам, енолят-ионам и т.д.