Учебные материалы/ Органическая химия

Курц А.Л., Грандберг К.И., Сагинова Л.Г.

НИТРО - И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

(Методическое пособие для студентов III курса)

Москва 1998 год

Содержание

Нитросоединения.

I. Алифатические нитросоединения.
I.1. Получение нитроалканов.
I.2. Реакции нитроалканов.
I.2а. Таутомерия нитроалканов.
I.26. Реакции амбидентных анионов нитроалканов.
I.2с. Конденсация анионов нитроалканов с карбонильными соединениями ( реакция Анри).
I.2д. Присоединение анионов нитроалканов к активированно двойной связи по Михаэлю и реакция Манниха с участием нитроалканов.

II. Ароматические нитросоединения.
II.1. Получение ароматических нитросоединений.
II.2. Свойства ароматических нитросоединений.
II.З. Бензидиновая перегруппировка.

III. Ароматические диазосоединения.
III.1. Строение солей арендиазония.
III.2. Диазотирование первичных ароматических аминов.
III.З. Механизм диазотирования.
III.4. Методы диазотирования.
III.5. Равновесия между различными формами диазосоединений.
III.6. Реакции солей арендиазония.
III.6а. Замещение диазогруппы на гидроксил.
III.6б. Замещение диазогруппы на фтор.
III.6в. Замещение диазогруппы на йод и тиоцианат.
III.6г. Замещение диазогруппы на хлор-, бром-, циан- и нитрогруппу ( реакция Зандмейера ).
III.6д. Замещение диазогруппы на азидо- и тиольную группу.
III.6e. Замещение диазогруппы на металл.

III.7. Галогенониевые соли.

III.8. Радикальные реакции замещения диазогруппы.
III.8а. Замещение диазогруппы на водород ( дезаминирование первичных ароматических аминов.)
III.8б. Получение биарилов из диазосоединений ( реакция Гомберга - бахмана ).
III.9. Реакция азосочетания.
III.10. Восстаноаление солей арендиазония в арилгидразины.
III.11. Реакции нуклеофильного ароматического замещения, активированные диазогруппой.

IV. Алифатические диаэосоединения ( диазоалканы).
IV.1. Получение диазоалканов.
IV.2. Свойства диазоалканов.

V. Циклические азосоединения -(диазирины).

VI. Азиды.
VI.1. Получение азидов.
VI.2. Свойства азидов.
VI.2а. Восстановление азидов до аминов.
VI.2б. 1,З-Диполярное циклоприсоединение азидов к алкенам и алкинам.

Copyright (C) Курц А.Л., Грандберг К.И, Сагинова Л.Г., 1998
Copyright (C) HTML - оформление Петросян И.В., 1998