Спектроскопия ЯМР высокого разрешения
в органической и металлорганической химии.
Эквивалентность, симметрия и
хиральность
|
(A) |
(C-1,4) (C-2,3,5,6) |
(C-1) (C-2,3) |
|
(B) |
(C-1,2) (C-3,6) (C-4,5) |
(C-1,2) (C-3) |
|
(C) |
(C-1,3) (C-2) (C-5) (C-4,6) |
(C-1,2) (C-3) В ЯМР 1H:
- (H-2) = (H-3)
- (HA)
(HB) (CH)
- (HAA')
(HBB')
|
В вышеприведенных примерах основные отнесения
сделаны, базируясь на представлениях об
эквивалентности и симметрии. Для хиральных
молекул спектры ЯМР обеих энантиомерных форм
абсолютно одинаковы. Для того, чтобы эти формы
различить, необходимо получить соответствующие
диастереомеры, имеющие различные химические и
физические свойства, в том числе спектры ЯМР.
Получить свидетельство в пользу хиральности
молекулы можно и без синтеза диастереомеров, но
только если молекула содержит диастереотопную
группу. Обычно эти эффекты наблюдаются в
спектрах ПМР, а наиболее часто встречающимися
диастереотопными группами являются CH2 и C(CH3)2.
|