Спектроскопия ЯМР высокого разрешения
в органической и металлорганической химии.
Некоторые примеры диастереотопии
|
|
|
CH3-группы диастереотопны
из-за наличия асимметрического атома углерода C2
(мультиплетность – дубль дублетов). |
|
CH3-группы диастереотопны
из-за хиральности бифенила вследствие
заторможенного вращения вокруг связи С-С
(атропоизомеризм и конформационные энантиомеры). |
Для валина сигналы OH и NH2 не
наблюдаются из-за обмена с D2O. В случае
бифенила сигнал OH исчезает при добавлении следов
CF3COOH.
Иногда диастереотопия наблюдается и
для ахиральных молекул.
В лимонной кислоте
ситуация – аналогичная с диэтилацеталем
ацетальдегида. |
|
 |
Итак, если CH2-протоны или CH3-группы
неэквивалентны, то молекула – хиральна. Но если
спектр указывает на их эквивалентность, то
хиральность не исключена.
| 
