Учебные материалы/ Органическая химия

Теоретическая стереохимия

К.П.Бутин

глава 8 из книги
О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин
"Органическая химия. Углубленный курс "

(Данный курс читается проф.  К.П.Бутиным
для студентов Высшего Химического Колледжа при РАН)

8.1. Введение
8.2. Оптическая активность и хиральность
8.2.1. Оптическая активность
8.2.1.а. Оптически активные вещества
8.2.1.б. Физические причины оптической активности
8.2.1.в. Зависимость угла вращения от условий измерения

8.2.2. Хиральные молекулы
8.2.2.а. Точечные группы симметрии
8.2.2.б. Симметрийное определение хиральности
8.2.2.в. Правила классификации молекул по симметрии
8.2.2.г. Типы хиральности
8.2.2.д. Хиральность макроциклических молекул

8.3. Конфигурация и конформация
8.3.1. Абсолютная и относительная конфигурация
8.3.2. Проекции Фишера
8.3.3. Система Кана-Ингольда-Прелога

8.4. Методы определения конфигурации
8.4.1. Определение абсолютной конфигурации
8.4.1.а. Дифракция рентгеновских лучей
8.4.1.б. Теоретический расчет оптического вращения
8.4.2.Определение относительной конфигурации
8.4.2.а. Химическая корреляция
8.4.2.б. Установление относительной конфигурации с помощью физических методов

8.5. Методы разделения энантиомеров
8.5.1. Расщепление через диастереомеры
8.5.2. Хроматографическое расщепление
8.5.3. Механическое расщепление
8.5.4. Ферментативное расщепление
8.5.5. Установление оптической чистоты

8.6. Асимметрический синтез и катализ
8.6.1. Энантиотопные и диастереотопные атомы, группы и поверхности
8.6.2. Синтезы на основе карбонильных соединений
8.6.2.а. Асимметрическое восстановление карбонильной группы
8.6.2.б. Асимметрическое алкилирование карбонильной группы
8.6.3. Присоединение к двойным связям С=С
8.6.4. Асимметрический синтез аминокислот
8.6.5. Синтезы в хиральных средах
8.6.6. "Абсолютный" асимметрический синтез
8.6.7. Асимметрическая индукция аксиальной и планарной хиральности
8.6.8. Асимметрический катализ

8.7. Псевдовращение
8.8. Аналогия изолобальности

Copyright (C) К.П. Бутин "Теоретическая стереохимия"(8 глава из книги О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин   "Органическая химия. Углубленный курс")
Copyright (C) HTML - оформление Петросян И.В., 1999г.