Учебные материалы/ Органическая химия

Зык Н.В., Белоглазкина Е.К.

Ароматичность и ароматические углеводороды

(методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов)

Москва 1998

СОДЕРЖАНИЕ

I. Введение.
II. Понятие ароматичности
II.1.Концепция ароматичности Хюккеля
II.2. Аннулены
II.3. Конденсированные ароматические углеводороды
II.4. Углеводороды с изолированными бензольными ядрами. Трифенилметаны.
II.5. Ароматические гетероциклы
II.6. Критерии ароматичности
III. Получение ароматических углеводородов
IV. Реакции ароматических углеводородов
IV.1 Электрофильное ароматическое замещение (S_EAr)

• А. Механизм S_EAr (Substitution Electrophilic in Arenes)
• Б. Ориентация присоединения в монозамещенных бензолах
• В. Ориентация присоединения в конденсированных ароматических системах
• Г. Термодинамический и кинетический контроль в реакциях электрофильного замещения
• Д. Реакции с конкретными электрофилами

• Нитрование
• Галогенирование
• Сульфирование
• Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
• Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

IV.2 Нуклеофильное ароматическое замещение

• Нуклеофильное ароматическое замещение в активированных ароматических соединениях (механизм S_NAr).
• Нуклеофильное ароматическое замещение в неактивированных ароматических соединениях (ариновый механизм).
• Нуклеофильное замещение диазогруппы (механизм S_N1).
• Нуклеофильное ароматическое замещение по механизму S_RN1.

IV.3. Свободнорадикальное галогенирование бензола и алкилбензолов
IV.4. Окисление и восстановление
Ответы к задачам
Указатель терминов
Литература

Copyright (C) Зык Н.В., Белоглазкина Е.К.,"Ароматичность и ароматические углеводороды. Методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов", 1998
Copyright (C) HTML - оформление Петросян И.В., 1998