Содержание
Об авторах 5
Предисловие 7
Введение 9
Основы биохимии. Общая химия
Периодическая система элементов Д.И. Менделеева 10
● Биологически важные химические элементы ● Электронные
конфигурации
Химические связи 12 ● Гибридизация
орбиталей и химические связи ● Мезомерия (резонанс)
Строение молекул 14 ● Длина
связей ● Поляризация связей ● Водородные связи ● Эффективные
атомные радиусы
Изомерия 16 ● цис-транс-Изомеры
● Конформеры ● Оптические изомеры ● Реакция, катализируемая
аконитазой
Биомолекулы 18 ● Важнейшие
классы соединений
Химические реакции 20 ●
Типы реакций ● Гетеро- и гемолитическое расщепление связей
Основы биохимии. Физическая химия
Энергетика 22 ● Формы работы
● Энергетика биохимических процессов
Равновесие 24 ● Реакции
переноса групп ● Окислительно-восстановительные реакции ● Кислотно-основные
реакции
Энтальпия и энтропия 26 ●
Теплота реакции и калометрия ● Энтальпия и энтропия
Кинетика химических реакций 28 ●
Энергия активации ● Скорость реакции ● Порядок реакции
Катализ 30 ● Основы катализа
● Каталитический гидролиз сложных эфиров в присутствии имидазола
Вода как растворитель 32 ●
Вода и метан ● Структура воды и льда ● Гидратация
Гидрофобные взаимодействия 34 ●
Растворимость в воде жирных кислот ● Растворимость в воде метана ●
Эффект «масляных капель» ● Растворимость соединений с амфифильными свойствами
Кислоты и основания 36 ● Кислоты
и основания ● Значения рН в организме человека ● Буферные системы
Окислительно-восстановительные процессы 38 ●
Окислительно-восстановительные реакции ● Определение окислительно-восстановительных
потенциалов ● Биологические окислительно-восстановительные пары
Биомолекулы. Углеводы
Углеводы 40 ● Биологические
функции углеводов ● Структура моносахаридов
Химия углеводов 42 ● Реакции
моносахаридов ● Поляриметрия, мутаротация
Моно- и дисахариды 44 ● Важнейшие
представители моносахаридов ● Дисахариды
Полисахариды 46 ● Структура
полисахаридов ● Важнейшие представители полисахаридов
Растительные полисахариды 48 ●
Целлюлоза ● Крахмал
Гликозаминогликаны и гликопротеины 50 ●
Гиалуроновая кислота ● Олигосахарид из иммуноглобулина IgG ● Различные
типы олигосахаридов в гликопротеинах
Биомолекулы. Липиды
Липиды 52 ● Классификация
липидов ● Биологические функции липидов
Жирные кислоты и нейтральные жиры 54 ●
Карбоновые кислоты ● Структура жиров
Фосфолипиды и гликолипиды 56 ●
Структура жиров, фосфолипидов и гликолипидов
Изопреноиды 58 ● Ацетил-КоА
как предшественник липидов ● Изопреноиды
Стероиды: структура 60 ● Базовая
структура стероидов ● Пространственная структура стероидов ● Тонкослойная
хроматография
Стероиды: классификация 62 ●
Стерины ● Желчные кислоты ● Стероидные гормоны
Биомолекулы. Аминокислоты
Аминокислоты: физические и химические свойства 64
● Биологические функции аминокислот ● Стереохимия
аминокислот ● Кривая титрования гистидина
Протеиногенные аминокислоты 66 ●
Протеиногенные аминокислоты
Аминокислотный анализ 68 ●
Ионообменная хроматография свободных аминокислот ● Распределительная хроматография
ФТЦ-производных аминокислот
Биомолекулы. Пептиды и белки
Пептиды и белки: общие сведения 70 ●
Белки
Пептидная связь 72 ● Пептидный
синтез ● Мезомерия пептидной связи ● Номенклатура пептидов ●
Конформация полипептидной цепи
Вторичные структуры белков 74 ●
α-Спираль ● Спираль коллагена ● Складчатые структуры ●
β-Петля
Структурные белки 76 ● α-Кератин
● Коллаген ● Фиброин шелка
Глобулярные белки 78 ● Инсулин:
первичная структура ● Вторичная структура ● Третичная структура
● Четвертичная структура
Свертывание белков 80 ● Свертывание
белков ● Свертывание белков: примеры
Молекулярные модели: инсулин 82 ●
Инсулин (мономер) ● Инсулин (гексамер)
Методы выделения и анализа белков 84 ●
Высаливание ● Диализ ● Гель-фильтрация ● Электрофорез в полиакриламидном
геле в присутствии додецилсульфата натрия
Биомолекулы. Нуклеиновые кислоты
Азотистые основания и нуклеотиды 86 ●
Азотистые основания ● Нуклеозиды, нуклеотиды ● Олигонуклеотиды,
полинуклеотиды
Рибонуклеиновые кислоты 88 ●
Рибонуклеиновые кислоты ● Транспортные РНК (tRNAPhe)
Дезоксирибонуклеиновые кислоты 90 ●
Спаривание оснований в ДНК ● Структура ДНК
Молекулярные модели ДНК и тРНК 92 ●
B-ДНК ● Phe-тРНКPhe
Метаболизм. Ферменты
Ферменты: общие сведения 94 ●
Ферментативная активность ● Реакционная и субстратная специфичность ●
Классы ферментов
Ферментативный катализ 96 ●
Некаталитическая реакция (в отсутствие фермента) ● Ферментативная реакция
● Основы ферментативного катализа
Кинетика ферментативных реакций 98 ●
Модель Михаэлиса -Ментен ● Определение V и Km
Ингибиторы 100 ● Типы ингибирования
● Кинетика ингибирования
Лактатдегидрогеназа: структура 102 ●
Лактатдегидрогеназа: структура ● Пиридиннуклеотидные ферменты
Лактатдегидрогеназа: механизм каталитической реакции
104 ● Лактатдегидрогеназа: каталитический цикл
Ферментативный анализ 106 ●
Основы спектрофотометрии ● Определение активности лактатдегидрогеназы
● Ферментативное определение глюкозы
Окислительно-восстановительные коферменты 108 ●
Коферменты: функции ● Окислительно-восстановительные коферменты
Коферменты переноса групп 110 ●
Коферменты переноса групп
Активированные метаболиты 112 ●
Активированный метаболит ● 1. Уридиндифосфат-глюкоза 2. Цитидиндифосфат-холин
3. Фосфоаденозинфосфо-сульфат 4. S-Аденозилметионин
Метаболизм. Регуляция
Промежуточный метаболизм 114 ●
Промежуточный метаболизм: общие сведения
Механизмы регуляции метаболических процессов 116
● Основные механизмы регуляции метаболических процессов
Аллостерическая регуляция 118 ●
Аспартат-карбомоилтрансфераза; реакция ● Кинетика ● R- и Т-состояния
● Структура димера
Контроль транскрипции 120 ●
Функции регуляторных белков ● Лактозный оперон
Гормональный контроль 122 ●
Гормональный контроль расщепления гликогена ● Взаимопревращение гликоген-фосфорилазы
Метаболизм. Энергетика
АТФ 124 ● АТФ: структура
● фосфоангидридные связи ● Свободная энергия высокоэнергетических
связей
Энергетическое сопряжение 126 ●
Энергетическое сопряжение ● Способы синтеза АТФ ● Субстратное фосфорилирование
Сохранение энергии на мембранах 128 ●
Электрохимический градиент ● Протондвижущая сила ● Поддержание протонного
градиента
Фотосинтез: световые реакции 130 ●
Фотосинтез: общие сведения ● Световые реакции
Фотосинтез: темновые реакции 132 ●
Фотосистема II ● Окислительно-восстановительные ряды ● Цикл Кальвина
Молекулярные модели фотосистемы 134 ●
Бактериородопсин ● Реакционный центрRhodopseudomonas viridis
Дегидрогеназы кетокислот 136 ●
Пируватдегидрогеназа: реакция ● Пируватдегидрогеназный комплекс Escherichia
coli
Цитратный цикл: реакции 138 ●
Цитратный цикл
Цитратный цикл: метаболические функции 140 ●
Цитратный цикл: функции ● Дополнительная информация
Дыхательная цепь 142 ● Компоненты
дыхательной цепи ● Организация дыхательной цепи
Синтез АТФ 144 ● Окислительно-восстановительная
система дыхательной цепи ● АТФ-синтаза
Регуляция энергетического обмена 146 ●
Дыхательный контроль ● Разобщающие агенты ● Регуляция цитратного
цикла
Дыхание и брожение 148 ●
Аэробное и анаэробное окисление глюкозы
Ферментация 150 ● Молочнокислое
и пропионовокислое брожение ● Спиртовое брожение ● Пивоварение
Метаболизм углеводов
Гликолиз 152 ● Гликолиз:
баланс ● Реакция гликолиза ● Изменение свободной энергии
Гексозомонофосфатный путь 154 ●
Гексозомонофосфатный путь: окисление ● Реакции ● Дополнительная
информация
Глюконеогенез 156 ● Глюконеогенез
Метаболизм гликогена 158 ●
Метаболизм гликогена ● Баланс гликогена
Регуляция углеводного обмена 160 ●
Регуляция углеводного обмена ● Фруктозо-2,6-дифосфат
Сахарный диабет 162 ● Биосинтез
инсулина ● Последствия дефицита инсулина
Метаболизм липидов
Метаболизм жиров 164 ● Метаболизм
жиров: общие сведения ● Метаболизм жиров в жировой
ткани ● Деградация жирных кислот
в печени ● Синтез жирных кислот в печени
Деградация жирных кислот: β-окисление 166
● Деградация жирных кислот: β-окисление ● Энергетический
баланс деградации жирных кислот
Побочные пути деградации жирных кислот 168 ●
Деградация ненасыщенных жирных кислот ● Деградация жирных кислот с нечетным
числом атомов углерода ● Дополнительная информация
Биосинтез жирных кислот 170 ●
Синтаза жирных кислот ● Реакции синтазы жирных кислот
Биосинтез сложных липидов 172 ●
Биосинтез жиров и фосфолипидов ● Биосинтез сложных липидов ● Биосинтез
жиров и
фосфолипидов
Биосинтез холестерина 174 ●
Биосинтез холестерина
Метаболизм белков
Белковый обмен: общие сведения 176 ●
Белковый обмен: общие сведения
Протеолиз 178 ● Протеолитические
ферменты ● Протеасомы ● Сериновые протеиназы
Трансаминирование и дезаминирование 180
● Трансаминирование и дезаминирование ● Механизм трансаминирования
● Метаболизм NH3 в печени
Деградация аминокислот 182 ●
Деградация аминокислот: общие сведения ● Биогенные амины
Цикл мочевины 184 ● Цикл
мочевины
Биосинтез аминокислот 186 ●
Симбиотическая фиксация азота ● Биосинтез аминокислот: общие сведения
Метаболизм нуклеотидов
Деградация нуклеотидов 188 ●
Деградация нуклеотидов ● Гиперурикемия
Биосинтез пуринов и пиримидинов 190 ●
Образование нуклеиновых оснований ● Биосинтез пиримидиновых и пуриновых
нуклеотидов ● Дополнительная информация
Биосинтез нуклеотидов 192 ●
Синтез нуклеотидов: общие сведения ● Восстановление рибонуклеотидов
Метаболизм порфиринов
Биосинтез гема 194 ● Биосинтез
гема ● Дополнительная информация
Деградация порфиринов 196 ●
Деградация гемоглобина ● Дополнительная информация
Организация клетки. Структура клеток
Структура клеток 198 ● Сравнение
прокариот и эукариот ● Структура животной клетки
Фракционирование клеточных структур 200 ●
Выделение клеточных органелл ● Молекулы-маркеры
Центрифугирование 202 ● Основы
метода центрифугирования ● Центрифугирование в градиенте плотности
Клеточные компоненты и цитоплазма 204 ●
Компоненты бактериальной клетки ● Содержимое бактериальной клетки ●
Биохимические функции цитоплазмы
Организация клетки. Цитоскелет
Цитоскелет: состав 206 ●
Актин ● Белки промежуточных волокон ● Тубулин
Структура и функции 208 ●
Микрофиламенты и промежуточные волокна ● Микротрубочки ● Архитектура
Организация клетки. Ядро
Ядро 210 ● Ядро
● Импорт крупных ядерных белков ● Взаимодействие между ядром и цитоплазмой
Организация клетки. Митохондрии
Митохондрии: структура и функции 212 ●
Структура митохондрий ● Метаболические функции
Транспортные системы 214 ●
Транспортные системы ● Транспорт жирных кислот ● Малатный челнок
● Дополнительная информация
Организация клетки. Биомембраны
Биомембраны: структура и функции 216 ●
Структура плазматической мембраны ● Мембранные липиды ● Мембранные
белки ● Дополнительная информация
Функции и состав биомембран 218 ●
Функции биомембран ● Состав биомембран
Транспортные процессы 220 ●
Проницаемость биомембран ● Пассивный и активный транспорт ● Транспортные
процессы
Транспортные белки 222 ●
Порин ● Переносчик глюкозы ● Na+/К+-обменивающие
АТФ-азы
Организация клетки. ЭР и аппарат Гольджи
Устройство и функционирование эндоплазматического ретикулума
и аппарата Гольджи 224 ● Шероховатый эндоплазматический
ретикулум и аппарат Гольджи ● Гладкий эндоплазматический ретикулум
Синтез белка и его созревание 226 ●
Синтез белка в шероховатом эндоплазматическом ретикулуме ● Модификация
белков
Организация клетки. Лизосомы
Лизосомы 228 ● Структура
и состав ● Функции ● Биосинтез и транспорт лизосомных белков
Организация клетки. Внутриклеточный транспорт
Транслокация белков. Шапероны 230 ●
Транслокация белков ● Шапероны ● Заякоривание белков в мембранах
Сортировка белков 232 ● Транспорт
белков ● Сигналы для сортировки белков
Молекулярная генетика
Молекулярная генетика: общие сведения 234 ●
Реализация и передача генетической информации
Геном 236 ● Хроматин ●
Гистоны
Репликация 238 ● Механизм
действия ДНК-полимеразы ● Репликация в Е. coli
Транскрипция 240 ● Транскрипция
и созревание РНК: общие сведения ● Структура β-глобинового гена ●
Процесс транскрипции
Созревание РНК 242 ● Контроль
на уровне транскрипции ● Сплайсинг ● 5'- и 3'-Концевые модификации
мРНК
Генетический код, активация аминокислот 244 ●
Генетический код ● Активация аминокислот ● Asp-тРНК-лигаза (димер)
Рибосомы: инициация трансляции 246 ●
Структура рибосом эукариот ● Полисома ● Инициация трансляции в E.
coli
Рибосомы: элонгация, терминация 248 ●
Элонгация и терминация биосинтеза белка в E. coli ●
Дополнительная информация
Антибиотики 250 ● Антибиотики:
общие сведения ● Интеркаляторы ● Пенициллин как «суицидный субстрат»
Мутация и репарация 252 ●
Мутагенные агенты ● Результат действия мутагенов ● Механизмы репарации
Молекулярная генетика. Генная инженерия
Клонирование ДНК 254 ● Эндонуклеазы
рестрикции ● Клонирование ДНК
Секвенирование ДНК 256 ●
Библиотеки генов ● Секвенирование ДНК
Полимеразная цепная реакция 258 ●
Полимеразная цепная реакция ● Анализ длины рестрикционных фрагментов ●
Сверхэкспрессия белков
Ткани и органы. Пищеварение
Пищеварение: общие сведения 260 ●
Гидролиз и всасывание пищевых веществ
Секреты пищеварительного тракта 262 ●
Жидкости пищеварительного тракта
Процессы пищеварения 264 ●
Образование соляной кислоты ● Активация пищеварительных ферментов поджелудочной
железы
Всасывание 266 ● Моносахариды
● Аминокислоты ● Липиды
Ткани и органы. Кровь
Кровь: состав и функции 268 ●
Функции крови ● Клетки крови ● Состав плазмы крови
Белки плазмы крови 270 ●
Белки плазмы крови ● Электрофорез
Липопротеины 272 ● Состав
липопротеиновых комплексов ● Транспорт триацилглицеринов и холестерина
Гемоглобин 274 ● Структура
гемоглобина ● Аллостерические эффекты в гемоглобине ● Дополнительная
информация
Транспорт газов 276 ● Регуляция
транспорта О2 ● Гемоглобин и транспорт СО2
Эритроциты: обмен веществ 278 ●
Активные формы кислорода ● Природные антиоксиданты ● Эритроциты
и обмен веществ
Кислотно-основной баланс 280 ●
Концентрация ионов водорода в плазме крови ● Кислотно-основной баланс
● Буферные системы плазмы
Свертывание крови 282 ● Свертывание
крови
Фибринолиз. Группы крови 284 ●
Фибринолиз ● Группы крови: система AB0
Ткани и органы. Иммунная система
Иммунный ответ 286 ● Упрощенная
схема иммунного ответа
Антитела 288 ● Доменная структура
иммуноглобулина G ● Классы иммуноглобулинов
Биосинтез антител 290 ● Вариабельность
иммуноглобулинов ● Причины разнообразия антител ● Биосинтез легкой
цепи
Белки главного комплекса гистосовместимости 292
● Белки суперсемейства гена иммуноглобулинов ● Активация
цитотоксических Т-клеток
Система комплемента 294 ●
Активация комплемента
Моноклональные антитела, иммуноанализ 296 ●
Моноклональные антитела ● Иммуноанализ
Ткани и органы. Печень
Печень: общие сведения 298 ●
Схема гепатоцита ● Функции печени ● Обмен веществ в печени
Компенсаторные функции печени 300 ●
Фаза резорбции ● Фаза пострезорбции
Метаболизм углеводов 302 ●
Глюконеогенез: общие сведения ● Метаболизм фруктозы и галактозы
Метаболизм липидов 304 ●
Метаболизм липидов ● Биосинтез кетоновых тел
Желчные кислоты 306 ● Холевая
кислота ● Желчные кислоты и соли желчных кислот ● Мицеллы ●
Метаболические превращения желчных кислот
Биохимическая трансформация 308 ●
Биохимическая трансформация ● Дополнительная информация
Система цитохрома Р450 310 ●
Реакции, катализируемые системой цитР450 ● Каталитический цикл
Метаболизм этанола 312 ●
Содержание этанола в алкогольных напитках и в организме человека ● Метаболизм
этанола ● Жировая дистрофия печени
Ткани и органы. Почки
Функция почек 314 ● Основное
назначение почек ● Процесс мочеобразования ● Дополнительная информация
Моча 316 ● Общие сведения
● Органические составляющие мочи ● Неорганические составляющие мочи
● Дополнительная информация
Экскреция протонов и аммиака 318 ●
Секреция протонов ● Экскреция аммиака
Реабсорбция электролитов и воды 320 ●
Реабсорбция электролитов и воды ● Глюконеогенез и реабсорбция глюкозы
Эндокринная функция почек 322 ●
Гормоны почек ● Система ренин-ангиотензин
Ткани и органы. Мышцы
Сократительная система 324 ●
Организация скелетных мышц позвоночных ● Механизм сокращения мышечных
волокон
Регуляция сокращения мышечных волокон 326 ●
Электромеханическое сопряжение ● Саркоплазматический ретикулум ●
Регуляция ионами кальция
Источники энергии 328 ● Энергетический
обмен в мышечной ткани
Метаболическая регуляция мышечного сокращения 330
● Циклы Кори и аланина ● Метаболизм белков и аминокислот
Ткани и органы. Соединительные ткани
Кости, зубы и соединительные ткани 332 ●
Кости ● Зубы
Коллагены 334 ● Структура
коллагенов ● Биосинтез коллагена
Состав межклеточного матрикса 336 ●
Межклеточный матрикс ● Фибронектины ● Протеогликаны
Ткани и органы. Нервная ткань
Нервная ткань 338 ● Структура
нервных клеток ● Энергетический обмен головного мозга ● Метаболизм
аминокислот
Потенциал покоя и потенциал действия 340 ●
Потенциал покоя ● Потенциал действия
Медиаторы нервной системы 342 ●
Нейромедиаторы и нейрогормоны ● Химическое строение ● Биосинтез
катехоламинов
Синапсы 344 ● Холинэргические
синапсы ● Никотиновый холинэргический рецептор ● Метаболизм ацетилхолина
Механизм зрительного восприятия 346 ●
Фоторецептор ● Сигнальный каскад
Питание. Питательные вещества
Питание. Органические вещества 348 ●
Энергетические потребности ● Питательные вещества
Минеральные вещества и микроэлементы 350 ●
Минеральные вещества
Питание. Витамины
Жирорастворимые витамины 352 ●
Обеспечение организма витаминами ● Жирорастворимые витамины
Водорастворимые витамины. I 354 ●
Водорастворимые витамины. I ● Дополнительная информация
Водорастворимые витамины. II 356 ●
Водорастворимые витамины. II
Гормоны. Гормональная система
Гормоны 358 ● Система гормональной
регуляции ● Принципы передачи гормонального сигнала в клетках-мишенях
● Дополнительная информация
Уровень и иерархия гормонов 360 ●
Эндокринное, паракринное и аутокринное действие гормонов ● Динамика гормонов
● Механизм обратной связи ● Иерархическая система гормональной регуляции
Гормоны. Липофильные гормоны
Липофильные гормоны 362 ●
Липофильные гормоны ● Стероидные гормоны
Метаболизм стероидных гормонов 364 ●
Биосинтез стероидных гормонов ● Инактивация стероидных гормонов
Механизм действия липофильных гормонов 366 ●
Механизм действия липофильных гормонов ● Рецепторы
липофильных гормонов
Гормоны. Гидрофильные гормоны
Гидрофильные гормоны 368 ●
Сигнальные вещества - производные аминокислот ● Примеры пептидных и белковых
гормонов
Метаболизм пептидных гормонов 370 ●
Биосинтез ● Инактивация и деградация ● Дополнительная информация
Механизм действия гидрофильных гормонов 372 ●
Механизм действия гидрофильных гормонов ● Преобразование сигнала G-белками
Вторичные мессенджеры 374 ●
Циклический АМФ ● Роль ионов кальция ● Инозит-1,4,5-трифосфат и
диацилглицерин
Гормоны. Медиаторы
Эйкозаноиды 376 ● Эйкозаноиды
● Дополнительная информация
Цитокины 378 ● Цитокины ●
Рецепторы цитокинов ● Дополнительная информация
Рост и развитие. Деление клеток
Клеточный цикл 380 ● Клеточный
цикл ● Регуляция клеточного цикла
Апоптоз 382 ● Пролиферация
клеток и апоптоз ● Регуляция апоптоза
Онкогены 384 ● Протоонкогены:
биологическая роль ● Продукты онкогенов: биохимические функции
Канцерогенез 386 ● Особенности
деления клеток ● Трансформация клеток
Цитостатики 388 ● Алкилирующие
и интеркалирующие агенты ● Антиметаболиты
Рост и развитие. Вирусы
Вирусы 390 ● Примеры ●
Капсид риновируса ● Жизненный цикл вируса иммунодефицита человека
Рост и развитие. Морфогенез
Морфогенез 392 ● Развитие
плодовой мушки ● Роль генов - регуляторов развития
Список ферментов, упоминаемых в книге 408